2024届高三新高考化学大一轮专题练习-有机合成的综合应用（含解析）

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023春·河北·高三统考期中）麻黄是中药中的发散风寒药，其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。

下列说法不正确的是
A．该有机化合物的分子中碳原子采取杂化
B．该有机化合物与反应，最多消耗
C．该有机化合物跟足量饱和溴水反应，最多消耗
D．该有机化合物与溶液反应最多消耗
2．（2023春·福建南平·高三福建省政和第一中学校考阶段练习）有机物A的分子式为C5H10，在一定条件下存在如图所示转化，下列有关说法错误的是
A．反应①反应类型为加成反应
B．B分子结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3
C．C的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种(不考虑立体异构)
D．D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的只有1种
3．（2023春·江西南昌·高三南昌二中校考阶段练习）甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得。下列说法不正确的是
A．甘油与足量金属钠反应生成(标准状况下)
B．甘油酸中含有键的数目约为
C．可用溶液区分甘油和甘油酸
D．甘油和甘油酸均易溶于水
4．（2023春·河北·高三统考期中）《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯( )是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以由乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：

下列说法不正确的是
A．A的结构简式为CH3CHO
B．反应④的条件为光照
C．上述反应中属于取代反应的有④⑤⑥
D．反应①②③原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求
5．（2023春·北京海淀·高三北京交通大学附属中学校考期中）天然维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物F)含量最高，生理活性也最高。如图是化合物F的一种合成路线。
下列说法正确的是
A．D的分子式是C9H10O2
B．化合物A、M均可与溴水发生反应且反应类型相同
C．1molB生成1molD需消耗2molH2
D．化合物D、M生成F的同时还有水生成
6．（2023春·四川成都·高三树德中学校考阶段练习）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是

A．步骤①的反应类型是取代反应
B．A的结构简式
C．物质B既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．1molC完全反应转化为D，消耗NaOH的物质的量为2mol
7．（2023春·四川成都·高三树德中学校考阶段练习）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是

A．利用银氨溶液可以鉴别X与Y B．X中所有碳原子不可能共平面
C．该反应为取代反应 D．Y的分子式为
8．（2023春·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考期中）2022年Nobel Prize in Chemistry授予了“点击化学和生物正交化学”。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为

下列说法错误的是
A．A中有一个手性碳，双键为顺式构型
B．B中杂环上四个氮原子共平面
C．C的结构简式为
D．D存在对映异构体，且苯环上的一氯代物有3种
9．（2023春·河北邯郸·高三校考期中）有机物M合成N的转化如下。下列说法正确的是
A．N分子中含有两个手性碳原子
B．M分子中所有原子可能在同一平面上
C．用酸性溶液可鉴别M与N
D．1molM、N与足量溴水充分反应，消耗的物质的量之比为1：1
10．（2023春·辽宁·高三辽阳市第一高级中学校联考期中）姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法不正确的是

A．分子式为
B．该物质同时具有烯烃和酚的性质
C．分子中存在4种官能团
D．1mol该物质与足量溴水反应时，消耗
11．（2023·福建·校联考三模）苯炔不对称芳基化反应如下：
下列说法错误的是
A．箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼
B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
C．有机物X分子、有机物Y分子均含有1个手性碳原子
D．有机物Y分子中苯环上的一氯代物有三种
12．（2023·山东·高三统考专题练习）化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．可发生取代反应、氧化反应、消去反应
C．与酸或碱溶液反应均可生成盐
D．水解后可得到三种有机物
13．（2023·全国·模拟预测）具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图：
下列分析错误的是
A．1molX最多与4molH2发生加成反应
B．Y中所有原子可能共面
C．X和Y反应生成Z为加成反应
D．Z中苯环上一氯代物有8种
14．（2023·全国·高三专题练习）蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质含有2种含氧官能团
C．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
D．1mol该物质能消耗2molNaOH
15．（2023春·云南曲靖·高三曲靖市民族中学校考期中）柠檬酸是一种三羧酸类化合物，化学名为：2-羟基丙烷-1，2，3-三羧酸，是食品工业中常用的酸味剂，其结构简式如图，下列说法正确的是

A．柠檬酸钠的化学式为
B．柠檬酸分子中含有三种官能团，含有一个手性碳原子
C．柠檬酸可以发生取代反应和加成反应
D．与柠檬酸分子含有相同种类和数目官能团的同分异构体有11种
二、非选择题
16．（2021春·广东汕头·高三汕头市澄海中学校考期中）已知反应①：++HCl
②化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。反应①的反应类型为___________。
(2)化合物Ⅲ的结构简式为___________。化合物Ⅲ可与NaOH溶液共热，反应的化学方程式___________。
(3)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ(分子式为C9H10O)，化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为___________
(4)一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应，生成的有机化合物的结构简式为___________。
17．（2021春·湖北襄阳·高三校联考期中）(1)有下列物质：①金刚石和 C60；②79Br 和 81Br；③CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3；④和；⑤己烷和庚烷；上述各组物质中，互为同位素的是________ (填序号，下同)；互为同素异形体的是___________；互为同系物的是___________；互为同分异构体的是____________；属于同一种物质的是________。
(2)某烃经充分燃烧后，将生成的气体通过盛有足量浓 H2SO4 的洗瓶，浓 H2SO4 质量增重2.7g，然后再通过碱石灰，气体被完全吸收，碱石灰质量增加 5.5g。
①求该烃的分子式________。
②若该烃只有一种一氯代物，写出其结构简式___________。
(3)①写出 2 甲基 1 丁烯的结构简式___________。
②已知丙酮(CH3COCH3) 的键线式可表示为 ， 则键线式为的物质的分子式为___________。
18．（2021春·福建泉州·高三福建省南安市侨光中学校考期中）根据题中信息回答问题：
(1)分子式为C2H4O2的结构可能有和 两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用的现代仪器分析方法为_______或_______。
(2)有机物A的实验式为C2H4O，质谱图和主要碎片的归属如图所示。则有机物A的相对分子质量是_______，该有机物的结构简式为_______。
(3)有机物( )可以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料经四步反应可以制备，依次写出各步反应对应有机产物的结构简式。
①_______；②_______；③_______。
19．（2021春·河北沧州·高三校考期中）以下为五种有机物的有关信息，根据表中信息回答问题。
A B D E F
①由C、H、O三种元素组成的液体； ②与水任意比例互溶； ③是优良的有机溶剂 其产量用来衡量一个国家的石油化工水平 空间填充模型为 ①可用于除水垢； ②在低于16.6℃时，凝固成冰一样的晶体 由5个原子组成的10个电子的共价分子
(1)A的官能团名称为___________，对A的描述正确的是___________。
①有毒　②无色无味　③密度比水小　④与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色　⑤在海带提碘实验中作萃取剂从碘水中提取碘单质　⑥在热Cu丝作用下生成相对分子质量比它小2的有机物
A．①③⑤ B．②③④ C．③④⑥ D．④⑤⑥
(2) B的电子式为___________，将6.0g的混合气体B、F通过足量溴水，此时溴水的质量增加2.8 g，则混合气体中B与F物质的量之比为___________。
(3)工业上，D来源于煤干馏后的液态产物煤焦油。D在浓硫酸、50～60 ℃水浴中与浓硝酸发生反应生成的有机物的结构简式为___________。
(4)写出用18O标记的A与不含18O的E在一定条件下发生反应的化学方程式(注明反应条件) ___________ 。
参考答案：
1．D
【详解】A．苯环中碳为sp2杂化，含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化，A正确；
B．羟基、酚羟基均可以和钠反应，则该有机化合物与反应，最多消耗，B正确；
C．酚羟基的邻对位的氢能和溴发生取代反应，故该有机化合物跟足量饱和溴水反应，最多消耗，C正确；
D．醇羟基不和氢氧化钠反应，酚羟基能和氢氧化钠反应，则该有机化合物与溶液反应最多消耗，D错误；
故选D。
2．D
【分析】反应②应为卤代烃的水解反应，根据C的结构简式可知，B的结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3，结合A的分子式可知，反应①为烯烃和HBr的加成反应。
【详解】A．据分析，反应①反应类型为加成反应，A正确；
B．据分析，B分子为CH3CH(CH3)CHBrCH3， B正确；
C．C的同分异构体中，能被氧化为醛的醇都含有CH2OH这个结构，剩余基团的为C4H9-，C4H9-如果为C-C-C-C，这个结构，则有两种同分异构体，如果为这种结构，则有两种同分异构体，则其能被氧化为醛的醇有4种，C正确；
D．D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢的不止1种，如 和，D错误；
故答案选D。
3．A
【详解】A． 甘油与足量金属钠反应生成 =(标准状况下)，故A错误；
B． 每个甘油酸分子中含有1个键，甘油酸中含有键的数目约为，故B正确；
C． 甘油酸能与反应产生气泡，可用溶液区分甘油和甘油酸，故C正确；
D． -OH和-COOH均为亲水基,甘油和甘油酸含有亲水基,易溶于水，故D正确；
故选A。
4．D
【分析】在流程图中，CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应，生成A的结构简式为CH3CHO；甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为 。
【详解】A．由分析可知，A的结构简式为CH3CHO，A正确；
B．反应④为甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，条件为光照，B正确；
C．上述反应中，①为加成反应，②、③为氧化反应，④、⑤、⑥为取代反应，C正确；
D．反应①为加成反应，原子的理论利用率为100%，③为氧化反应，原子的利用率是100%，②是乙醇反应生成乙醛和水，原子的利用率不是100%，不符合绿色化学的要求，D不正确；
故选D。
5．D
【详解】A．由图中D的结构简式，其分子式为C9H12O2，A错误；
B．化合物A分子中含有酚羟基，能与溴水发生苯环上的取代反应，化合物M分子中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，二者反应类型不同，B错误；
C．B的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H12O2，则1molB生成1molD需消耗1molH2，C错误；
D．化合物M的分子式为C20H40O，化合物F的分子式为C29H50O2，1个D分子与1个M分子中的同种原子相加，比1个F分子多出2个H、1个O，所以化合物D、M生成F的同时还有水生成，D正确；
故选D。
6．B
【分析】由逆合成法可知，E发生酯化反应生成 ，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH ，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此解答。
【详解】A．由反应条件可知，A和CH3COOH发生酯化反应生成B，该反应是取代反应，故A正确；
B．由以上分析可知A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；
C．由以上分析可知B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，其中含有醛基和酯基，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，故C正确；
D．由以上分析可知C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，羧基和酯基各消耗1molNaOH，故共消耗2molNaOH，故D正确；
故选B。
7．C
【详解】A．X中含有醛基、Y中不含有醛基，故利用银氨溶液可以鉴别X与Y，A正确；
B．X中含氧的环中有两个碳原子为饱和碳原子，为sp3杂化，具有四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，B正确；
C．由图可知，该反应为X中醛基和Y中支链上甲基生成碳碳双键的反应，不是取代反应，C错误；
D．Y的分子式为，D正确；
故选C。
8．D
【详解】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，A中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有一个手性碳原子，碳碳双键两端连接相同原子在同侧为顺式结构，A中为顺式结构，故A正确；
B．B中杂化和苯环结构相似，含有大π键，所以B中杂环上四个氮原子共平面，故B正确；
C．C失去2个N原子生成D，根据B、D的结构简式确定C的结构简式为 ，故C正确；
D．D的两个苯环上一共有6种氢原子，所以其苯环上的一氯代物有6种，故D错误；
故答案选D。
9．D
【详解】A．N分子中只有1个手性碳原子(标“*”碳原子)，，如图： ，A错误；
B．M分子中含有饱和碳原子、氮原子，故分子内所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C．M和N中均含酚羟基，都能使酸性溶液褪色，不能鉴别，C错误；
D．M和N中均含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上都有2个H原子，1molM和N均可消耗，D正确；
故选D。
10．A
【详解】A．根据姜黄素的结构简式可知，其分子式为C21H20O6，A错误；
B．姜黄素中存在碳碳双键，具有烯烃的性质，存在酚羟基，具有酚的性质，B正确；
C．姜黄素分子中存在醚键、酚羟基、碳碳双键、羰基四种官能团，C正确；
D．姜黄素羟基邻位的氢原子能被Br取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，因此1mol该物质与足量溴水反应消耗4molBr2，D正确；
故答案选A。
11．B
【详解】A．箭头b所示C-H键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼，A正确；
B．苯炔有碳碳三键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误；
C．有机物X分子：，有机物Y分子，均含有1个手性碳原子，C正确；
D．有机物Y分子：，苯环上的5个氢有3类等效氢，故其一氯代物有三种，D正确；
故选B。
12．B
【详解】A．具有顺反异构体的有机物中C=C应连接不同的原子或原子团，化合物P中碳碳双键连接羧基、甲基、H原子和剩余部分的结构均不相同，存在顺反异构，选项A正确；
B．分子中存在羧基、酰胺基，能发生取代反应，存在碳碳双键能发生氧化反应，不存在能发生消去反应的卤素原子、醇羟基等，选项B错误；
C．分子中存在酰胺基，与酸或碱溶液反应均可生成盐，选项C正确；
D．分子中存在2个酰胺基，水解后可得到三种有机物,选项D正确；
答案选B。
13．D
【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH2发生加成反应，故A正确；
B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故B正确；
C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正确；
D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。
综上所述，答案为D。
14．D
【详解】A．分子中不含苯环不属于芳香族化合物，A错误；
B．分子中含有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，B错误；
C．该物质含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生了氧化反应，而使溴水褪色，发生了加成反应，原理不同，C错误；
D．该物质中只有酯基能与NaOH溶液反应，所以1mol该物质最多能消耗2molNaOH，D正确；
故选D。
15．D
【详解】A．柠檬酸钠的化学式为 ，A错误；
B．柠檬酸分子中含有羧基和醇羟基两种官能团，且不含有手性碳原子，B错误；
C．柠檬酸可以发生取代反应，羧基上的碳氧双键不能发生加成反应，C错误；
D．与柠檬酸分子含有相同种类和数目官能团的同分异构体（数字代表羟基位置）：、、、、，共计12 种结构，扣除本身的 1 种结构，还有 11 种结构，D正确；
故选D。
16． C9H12O 取代反应 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
【详解】(1)根据物质结构简式，结合H原子价电子数目是4个，可知化合物Ⅰ的分子式为C9H12O；反应①是化合物I与化合物II在AlCl3作用下发生苯环上取代基对位上的取代反应，故反应类型是取代反应；
(2)化合物III分子式是C3H7Br，与NaOH的水溶液共热，发生Br原子的取代反应产生CH3CH2CH2OH，由于反应过程中碳链结构不变，则化合物III的结构简式是CH3CH2CH2Br，该反应的化学方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr；
(3)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ，其分子式为C9H10O，比化合物I分子少2个H原子，则化合物IV分子结构简式是 ；化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为2：2：1，则其结构简式为 ；
(4)一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应，该反应为取代反应，除生成有机物外，还生成HCl，则生成的有机化合物的结构简式为 。
17． ② ① ⑤ ③ ④ C5H12 C5H8O2
【详解】(1)有下列物质：①金刚石和 C60互为同素异形体；②79Br 和 81Br互为同位素；③CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3互为同分异构体；④和是同种单质；⑤己烷和庚烷是同系物；因此互为同位素的是②；互为同素异形体的是①；互为同系物的是⑤；互为同分异构体的是③；属于同一种物质的是④；故答案为：②；①；⑤；③；④。
(2) ①根据题意得到浓 H2SO4 质量增重2.7g，即水的物质的量为0.15mol，然后再通过碱石灰，气体被完全吸收，碱石灰质量增加 5.5g即二氧化碳的物质的量为0.125mol，则n(H)：n(C)=0.15mol×2:0.125mol=12:5，因此该烃的分子式C5H12；故答案为：C5H12。
②若该烃只有一种一氯代物，说明只有一种位置的氢即为新戊烷，其结构简式；故答案为：。
(3)①写出2 甲基 1 丁烯的结构简式；故答案为：。
②键线式为的物质的分子式为C5H8O2；故答案为：C5H8O2。
18． 红外光谱法 核磁共振氢谱 88 CH3CH2COOCH3 CH2ClCH2CH2CHO CH2ClCH2CH2COOH HOCH2CH2CH2COOH
【详解】通过红外光谱法可知分子中成键特点和官能团，通过核磁共振氢谱法可知分子中等效氢的种类，鉴定C2H4O2的结构可用红外光谱法和核磁共振氢谱；
(2) 由质荷比可知有机物的相对分子质量为88，有机物A的最简式为C2H4O，C2H4O的式量为44，则A的分子式为C4H8O2；A的分子式为C4H8O2，根据质谱图，含有碎片CH3CH2CO+、COOCH3+，则A为丙酸甲酯，结构简式是CH3CH2COOCH3；
(3)CH2ClCH2CH2CH2OH氧化为CH2ClCH2CH2CHO，CH2ClCH2CH2CHO氧化为CH2ClCH2CH2COOH，CH2ClCH2CH2COOH水解为HOCH2CH2CH2COOH，HOCH2CH2CH2COOH发生分子内酯化反应生成 ，各步反应对应有机产物的结构简式是CH2ClCH2CH2CHO、CH2ClCH2CH2COOH、HOCH2CH2CH2COOH。
19． 羟基 C 1∶2 +H2O
【分析】由表格数据可知，A是由C、H、O三种元素组成的液体，与水任意比例互溶，是优良的有机溶剂，A为乙醇；B的产量用来衡量一个国家的石油化工水平，B为乙烯；由D的填充模型可知，D为苯；E可除水垢，在低于16.6℃时，凝固成冰一样的晶体，则E为乙酸；F由5个原子组成的10个电子的共价分子，则F为甲烷，据此分析解答。
【详解】(1)A为乙醇，含有的官能团为-OH，名称为羟基，①乙醇无毒，故①错误；②乙醇为无色刺激性气味的液体，故②错误；③乙醇的密度比水小，故③正确；④乙醇能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使高锰酸钾溶液褪色，故④正确；⑤乙醇与水混溶，不能在海带提碘实验中作萃取剂从碘水中提取碘单质，故⑤错误；⑥乙醇在热Cu丝作用下生成乙醛，相对分子质量比乙醇小2，故⑥正确；正确的有③④⑥，故答案为：羟基；C；
(2)B为乙烯，F为甲烷，乙烯的电子式为；乙烯含碳碳双键，可与溴水发生加成反应；溴水的质量增加2.8g，则乙烯的质量2.8g，则甲烷为3.2g，因此混合气体中B与F物质的量之比为∶=1∶2，故答案为：；1∶2；
(3)工业上，苯来源于煤干馏后的液态产物煤焦油，在浓硫酸作用下，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯的结构简式为，故答案为：；
(4)用18O标记的A与不含18O的E在一定条件下发生反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O。