3.2 酚 同步练习 （答案） -2024-2025高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章　第二节　第2课时 酚
A组·基础达标
1．(2024·广东广州二模化)《本草纲目》记载“看药上长起长霜，则药已成矣”，“长霜”主要成分为没食子酸，其结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)
A．属于烃的衍生物
B．能发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应
D．能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应
2．苯酚和苯甲醇共同的化学性质是(　　)
A．有酸性 B．与钠反应放出氢气
C．遇三氯化铁溶液显紫色 D．与氢氧化钠溶液反应
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离碘与CCl4　　 加热蒸发 碘与CCl4沸点不同　　
B 分离溴乙烷和乙醇 加水萃取后分液 溴乙烷和乙醇的水溶性不同
C 除去苯中的苯酚 加浓溴水后过滤 苯酚转化为不溶于水的三溴苯酚固体
D 除去乙烷中的乙烯 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4能氧化乙烯
4．下列方法无法将苯甲醇与甲基苯酚区别开的是(　　)
A．核磁共振氢谱法 B．红外光谱法
C．燃烧法 D．测沸点法
5．(2024·河北部分高中月考)许多酚类化合物具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是(　　)
A．邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为＋Na2CO3→＋CO2↑＋H2O
B．常温下，0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1
C．苯酚与溴水充分混合后，上层液体为水，下层液体为苯酚和溴
D．光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应
6．有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
7．(2024·吉林长春第五中学期中)苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是(　　)
A．步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液
B．试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C．步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤
D．试剂②若为少量CO2，则反应的离子方程式为
2＋CO2＋H2O→2＋CO
8．对1 mol己烯雌酚在下列变化中的有关预测正确的是(　　)
A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2
C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
9．没食子酸(结构简式为)是制造蓝黑墨水的原料之一。
(1)用没食子酸制造墨水主要利用________(填字母)类化合物的性质。
A．醇 B．酚
C．羧酸
(2)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是 ________(填字母)。
A．酸性KMnO4溶液　　　　　B．浓溴水　　　　　C．乙醇
(3)假设一定条件下，等量的没食子酸分别与足量钠、NaHCO3作用生成的气体体积比为________(同温同压时)。
(4)假设没食子酸的合成途径如下：
①的反应类型是__________________，试剂a可能是______________；反应②的化学方程式为________________。
B组·能力提升
10．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，该化合物可能的结构是(　　)
A． B．
C． D．
11．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
12．(2023·重庆巴蜀中学段考)γ－崖柏素具有芳香化合物性质和酚的通性，结构如图所示。关于γ－崖柏素的说法正确的是(　　)
A．不能与溴水发生取代反应
B．可与NaOH溶液反应
C．分子中的碳原子可能全部共平面
D．1 mol γ－崖柏素最多与3 mol氢气发生加成反应
13．(2024·辽宁鞍山高三第二次质量监测)化合物M()是一种常用的有机试剂。其质谱中分子离子峰的质荷比数值为166，核磁共振氢谱见下图，下列有关说法正确的是(　　)
A．化合物M不能与Na2CO3溶液发生反应
B．1 mol M与浓溴水发生反应时最多可消耗1 mol Br2
C．－iPr表示丙基(－CH2CH2CH3)
D．化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应可生成
14．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。黄芩素的一种合成路线如图所示：
(1)反应①属于__________(填反应类型)。
(2)化合物Ⅰ的分子式为______________，Ⅴ中含有的含氧官能团的名称为______、______和醚键。
(3)化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，写出该反应的化学方程式：________________。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是______________(填字母)。
A．分子中有三个苯环
B．能与氢气在一定条件下发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)合成化合物Ⅱ的方法为：
＋(CH3CO)2O—→＋A
　　　　　　　　(肉桂酸)
化合物Ⅱ
①合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1∶1，生成物A呈酸性，写出A的结构简式：______________。
②B是肉桂酸的同分异构体，同时具备下列条件的B的结构有________种(不考虑立体异构)。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应
b．能使Br2/CCl4溶液褪色
c．能发生银镜反应
③写出满足上述条件，且其核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式：______________________________。
15．白藜芦醇可从某些植物中提取，具有可以触发人体内修复DNA的酯，它的结构简式为，回答下列有关问题。
(1)白藜芦醇的分子式为____________，所含官能团的名称为__________________。
(2)下列有关白藜芦醇的说法中正确的是____________(填字母)。
A．核磁共振氢谱有10组峰 B．在空气中易变质
C．它属于芳香族化合物 D．属于三元醇
(3)白藜芦醇有许多同分异构体，其中碳骨架与白藜芦醇相同但三个“—OH”连接在同一个苯环上的同分异构体数目共有______种。
(4)等量的白藜芦醇分别与足量的H2、浓溴水充分反应时，消耗H2、Br2的物质的量之比为________。
(5)乙醇、苯酚与白藜芦醇均含“—OH”，下列有关它们之间的关系的说法中正确的是________(填字母)。
A．它们互为同系物 B．它们的组成元素相同
C．它们的化学性质完全不同 D．它们均可以燃烧
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】C
2.【答案】B
3.【答案】B
4.【答案】C
5.【答案】D
6.【答案】B　
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
7.【答案】B　
【解析】向含有苯酚的废水中加入有机溶剂苯，充分振荡，苯会萃取水中的苯酚，然后分液得到苯酚的苯溶液，向其中加入NaOH或Na2CO3溶液，苯酚反应变为可溶性苯酚钠进入水中而与苯分离，然后分液得到苯酚钠水溶液，向其中通入CO2气体，苯酚钠反应转化为苯酚和NaHCO3，然后根据苯酚与NaHCO3的沸点不同，采用蒸馏方法分离得到苯酚。在步骤①中，由于水的密度比苯大，二者互不相溶，因此水层在下层，苯层在上层，分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层，然后关闭分液漏斗的活塞，从上口将有机苯溶液倒出，A错误；苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液，B正确；步骤①②都是分离两层互不相溶的液体，因此分离的操作都为分液，而步骤③是分离苯酚与NaHCO3溶液，其分离的操作方法为蒸馏，C错误；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为＋CO2＋H2O—→↓＋HCO，D错误。
8.【答案】D
9.【答案】(1)B　(2)C　(3)2∶1　(4)氧化反应　硫酸
＋7NaOH4H2O＋3NaBr＋
【解析】(3)—OH、—COOH均可与Na反应、1 mol没食子酸可生成2 mol H2。—COOH可与NaHCO3反应，1 mol没食子酸可生成1 mol CO2。(4)因—OH易被氧化，故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基，反应②则是在NaOH溶液存在下进行水解反应引入—ONa(同时—COOH也变成—COONa)，再用硫酸等强酸酸化就可以得到没食子酸。
【B级——能力提升】
10.【答案】A
11.【答案】D
12.【答案】B
13.【答案】B　
【解析】由结构简式可知，化合物M中有酚羟基，可以和Na2CO3反应生成NaHCO3，A错误；酚羟基的邻位和对位可以被浓溴水的溴取代，化合物M中有1个邻位可以被取代，故1 mol M与浓溴水发生反应时最多可消耗1 mol Br2，B正确；质谱中分子离子峰的质荷比数值为166，M的相对分子质量为166，则－iPr为3个碳原子的烃基，由核磁共振氢谱可知，M中有6H峰，则结构中有等效的两个—CH3，故－iPr表示异丙基[—CH(CH3)2]，C错误；与酚羟基、苯环直接相连的—CH3都能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
14.【答案】(1)取代反应　(2)C9H12O4　羟基　羰基
(3) ＋＋HCl
(4)BCD　(5)①CH3COOH　②16　③
【解析】(1)对比Ⅰ、Ⅱ与Ⅲ，可以发现反应①发生在Ⅰ中与羟基相邻的碳氢键，为取代反应。(3)对比Ⅰ、Ⅱ可以发现反应①还可以发生在Ⅰ中羟基及Ⅱ中碳氯键，生成一种酯和氯化氢，为取代反应。(4)Ⅴ中居中的六元环上有一个醚键，不是苯环，所以A错；Ⅴ中含碳碳双键和苯环，B对；Ⅴ中有碳碳双键、酚羟基等，可使酸性KMnO4溶液褪色，C对；Ⅴ中酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，D对。(5)①根据质量守恒定律，不难求出A的化学式为C2H4O2，它显酸性，应为乙酸。②肉桂酸的同分异构体，满足条件时，除苯环外，当有两个侧链时，有两种组合，每种组合有邻、间、对3种异构体，即共有6种；当有3个侧链，即—OH、—CH==CH2、—CHO，按“定二动一法”，共有10种异构体，故异构体总数为6＋10＝16种。
15.【答案】(1)C14H12O3　羟基、碳碳双键　(2)BC　(3)6　(4)7∶6　(5)BD
【解析】(2)白藜芦醇的核磁共振氢谱有8组峰，由苯酚性质可推知该物质易被氧化，A错误，B正确；分子中含有苯环且羟基连接在苯环上，故它是酚类也是芳香族化合物，C正确，D错误。(3)三个羟基连接在同一个苯环，另外一部分可视为一个烃基，可看作是四个取代基连接在同一个苯环上，4个取代基连接在连续的4个碳原子上可形成2种同分异构体；3个取代基连接在连续的3个碳原子上、另一个分开，有3种同分异构体；每2个取代基连接在连续的2个碳原子上，有1种同分异构体，共6种同分异构体。(4)H2可与碳碳双键、苯环加成，1 mol白藜芦醇最多可消耗7 mol H2，Br2可与碳碳双键加成、可取代羟基邻位上的氢原子，1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2，则消耗H2、Br2的物质的量之比为7∶6。(5)三种物质的组成不符合相差几个“CH2”，A错误；三种物质均含有羟基，故它们的性质部分相同，C错误；三种物质均含有碳、氢、氧三种元素，它们都可以燃烧，B、D均正确。