上海市静安区三年（2020-2022）年高考化学模拟题有机化学基础填空基础提升题分题型分层汇编（答案）

上海市静安区三年（2020-2022）年高考化学模拟题有机化学基础填空基础提升题分题型分层汇编（含答案）
一、有机推断题
1．（2022·上海静安·统考二模）有机化合物 J()是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下：
已知：①R1-CHO+R2CH2-CHO
回答下列问题：
(1)A的分子式是_______，E的结构简式是_______。化合物H中含氧官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型是_______。G→H 还需要用到的无机反应试剂是_______(填字母编号)。
a. Cl2 b. HCl c. 铁粉、液溴 d. H2O
(3)F→G的化学反应方程式为_______。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式_______。
①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH
②能发生水解反应、银镜反应等
(5)结合题中信息，写出以有机物B为原料制备1，3-丁二醇的的合成路线_______(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。
2．（2022·上海静安·统考一模）大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如下图所示。
已知：R-XRMgX
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应；
(2)D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______；
(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。
(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______(写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
(5)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)_______。
3．（2021·上海静安·统考二模）他米巴罗汀(H)被批准用于急性白血病治疗，近来的研究还发现该药物对阿尔茨海默症等疾病的治疗也具有良好的潜力。他米巴罗汀的一种合成路线如下：
已知：a. b. +R-Cl +HCl
回答下列问题：
(1)B中含氮官能团的结构简式是___________，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应类型：①是___________、③___________。试剂甲是___________。
(3)C→D为酯化反应，化学反应方程式是___________。
(4)写出符合下列要求的F的同分异构体结构简式______。
①属于芳香族化合物，且苯环未与氧原子直接相连；
②能发生银镜反应；
③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子
(5)设计由苯和1，3一丁二烯合成的路线(结合本题信息，其它无机试剂任选) ______。合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物
4．（2021·上海静安·统考一模）食品级聚丙烯酸钠(J)是中美日等国允许使用的食品添加剂，常用于食品的增稠、增筋和保鲜。J可通过烃A经以下路线合成：
请回答下列问题：
(1)J的结构简式：___________，③的反应类型：_________，G中官能团名称：_______。
(2)A～J分子中含有碳碳双键的有________________________________(填字母代号)。写出反应②的化学方程式___________。
(3)写出符合下列要求的D的同分异构体结构简式________________
i.链状化合物ⅱ.能发生银镜反应ⅲ.分子中不含
(4)写出由2－苯乙醇()为原料制取的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式为：______________
5．（2020·上海静安·统考二模）乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：
已知：①1molB与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8L
②乙炔与甲醛1:2反应生成C
请回答下列问题：
(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。
(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。
(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;
(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。
(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____
6．（2020·上海静安·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面具有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：
已知：①烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种；
②化合物B为单氯代烃；C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__________________。
（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________。
（3）C的化学名称为___________________，由E和F生成G的反应类型为___________________。由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________。
（4）请写出两种D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式___________、__________：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
（5）写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（）的合成路线流程图（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：）________________
7．（2020·上海静安·统考一模）G是一种新型香料的主要成分之一，合成路线如下：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为：
（1）(CH3)2C=CH2分子中有___个碳原子在同一平面内。
（2）D分子中含有的含氧官能团名称是___，F的结构简式为___。
（3）A→B的化学方程式为___，反应类型为___。
（4）生成C的化学方程式为___。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体有多种：①能发生银镜反应；②能水解；③苯环上只有一个取代基，请写出其中任意2种物质的结构式___、___。
（6）利用学过的知识以及题目中的相关信息，写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线（无机试剂任选）。___
（合成路线常用的表示方式为：）
参考答案：
1．(1) C7H6O2 羟基、羧基
(2) 氧化反应 b
(3)+H2O
(4)
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO
【分析】已知B为乙烯，乙烯与水发生加成反应，生成C为乙醇，乙醇发生催化氧化生成D为乙醛，乙醛和A发生提示的反应，生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的结构可知其由2个发生酯化反应生成，故I为，H在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成I，则H为，所以G到H的反应为G与HCl的加成反应，由此解答各小问。
（1）
根据A的结构可知，A的分子式为C7H6O2，根据以上分析可知E的结构简式为，化合物H为，其中的含氧官能团为酚羟基、羧基。
（2）
C到D发生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反应类型为氧化反应。G到H为G与HCl发生的加成反应，所以需要用到的无机反应试剂为HCl。
（3）
F在浓硫酸作用下，发生醇的消去反应，生成G中含有碳碳双键，化学方程式为。
（4）
苯环上有两个对位取代基，其中一个是—OH，此外能发生水解反应和银镜反应，则说明另一个取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得满足条件的E的同分异构体为或。
（5）
乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2个乙醛发生提示的反应生成，再与氢气发生还原反应生成，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。
2．(1) 羟基、醛基 加成
(2) 溴化氢(HBr) CH2=CHBr
(3)
(4)或
(5)
【分析】A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W，据此分析解题。
(1)
C为：，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；
(2)
由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；
(3)
H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：；
(4)
H的芳香类同分异构体有多种：
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或：
(5)
以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备，根据已知信息可知；结合C与F反应可得。
3． 硝基 羧基 取代反应 还原反应 浓硝酸、浓硫酸 +2CH3OH+2H2O 、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，或3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可 CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
【分析】由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，C为，D为，据此回答。
【详解】(1)B中含氮官能团的结构简式是硝基，C中含氧官能团的名称为羧基。
(2)反应类型：①是取代反应、③还原反应。根据分析，有机物A为苯，苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸反应生成硝基苯，试剂甲是浓硝酸、浓硫酸。
(3) 根据F的结构、D→F的条件可知， D为对苯二甲酸二甲酯()， C与甲醇反应生成D，结合D的分子式可知， C为对苯二甲酸()，C→D为酯化反应，化学反应方程式是+2CH3OH+2H2O。
(4) F为，F的同分异构体需满足:
①属于芳香族化合物，则含有1个苯环、且苯环未与氧原子直接相连；②能发生银镜反应；则含有醛基；③分子结构中有5种化学环境不同的氢原子，则同分异构体中苯环只有1个侧链时，苯环上3种氢原子、侧链有2种氢原子，可以为：、、、、若苯环上有3个侧链，则可以为：、、、，3个侧链中2个相邻的也可以，也可以是苯环连4个侧链的：-Cl、-CHO、-COOH和-CH3，只要满足条件即可。
(5)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和Cl(CH2)4Cl在AlCl3条件下反应，Cl(CH2)4Cl可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1，4 加成得ClCH2CH=CHCH2Cl，ClCH2CH=CHCH2Cl再与氢气加成所得，故由苯和1，3 丁二烯合成的路线为：CH2=CH-CH=CH2Cl-CH2-CH=CH-CH2-ClCl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl。
4． 氧化反应 羟基、羧基 A、H、K CH3CHBrCH2Br+2H2OCH3CHOHCH2OH+2HBr或CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr HCOOCH=CH2、OHCCH2CHO
【分析】A为C3H6，并且能与Br2反应，可知A的结构简式为CH3CH=CH2，B为CH3CHBrCH2Br；B反应生成C，C能在Cu的催化下与氧气反应生成D，可知C中有羟基，则C为H3CCHOHCH2OH，D为H3CCOCHO；D与银氨溶液反应，则E为H3CCOCOONH4；H3CHOHCOONH4在酸的作用下发生取代反应，则F为H3CCOCOOH；H3CCOCOOH与氢气发生加成反应，则G为H3CCHOHCOOH；H3CCHOHCOOH在浓硫酸加热下，发生消去反应，则H为HOOCCH=CH2；HOOCCH=CH2与碳酸氢钠反应，生成K为NaOOCCH=CH2；最后NaOOCCH=CH2一定条件下聚合，得到聚丙烯酸钠(J)，其结构简式为：，据此作答。
【详解】(1)由分析可知，J的结构简式：，③反应是H3CCHOHCH2OH变为H3CCOCHO，其类型为氧化反应；G为H3CCHOHCOOH，其官能团名称：羟基、羧基，故答案为：；氧化反应；羟基、羧基；
(2)由分析可知，A～J分子中含有碳碳双键的有A、H、K；反应②是CH3CHBrCH2Br反应生成H3CCHOHCH2OH，化学方程式CH3CHBrCH2Br+2H2OCH3CHOHCH2OH+2HBr或CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr，故答案为：A、H、K；CH3CHBrCH2Br+2H2OCH3CHOHCH2OH+2HBr或CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr；
(3) D为H3CCOCHO，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酯，且为链状化合物、分子中不含 ，满足的同分异构体结构简式为HCOOCH=CH2、OHCCH2CHO，故答案为：HCOOCH=CH2、OHCCH2CHO；
(4)由题可知，碳原子的个数不变，可通过改变其官能团实现，即在浓硫酸的催化作用下，脱水生成，与Br2进行加成反应，生成，
在氢氧化钠的醇溶液下，进行消去反应，可得，具体流程如下：，故答案为：。
【点睛】本题重点(4)，合成路线的设计，碳原子的个数不变，可通过改变其官能团实现，具体步骤，可以借鉴题目已给的反应路线及条件。
5． 聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：
【分析】由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。
【详解】(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；
(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；
(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；
(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；
(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。
【点睛】设计合成路线时，要注意官能团的保护的问题，因此要合理设计官能团的引入次序和转化顺序。
6． 环戊烯 加成反应 、 HCOOCH2CH2CH2COOH
【分析】根据流程图及题干信息可推断，D是戊二酸，H是丙二醇，烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，则A是环戊烷，结构简式为：，B是：，B→C发生消去反应，C的结构简式是：，C至D被氧化为酸，故D为：；根据信息③④，可推断出E、F是甲醛、乙醛，G为：，H为：。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为；
（2）由B生成C的化学方程式为：；
（3）C的结构简式是，化学名称为环戊烯，由E和F生成G的反应为：，是加成反应；由D和H生成PPG的化学方程式为；
（4）根据①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含羧基，根据②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质含甲酯基，两种D的同分异构体有：、等；
（5）以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备有机物M（），类似于该题的图示AD的合成路线流程图，合成路线表示为：。
7． 4 羟基、羧基 +Cl2+HCl 取代反应 +2NaOH+2NaCl 或 2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2
【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成B，B与HCl发生加成反应生成，则B的结构简式为，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知的烯烃复分解反应生成A；B()在NaOH的水溶液中发生水解反应，可知C为，结合D的分子式C10H12O3，可知C催化氧化生成的D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中-OH连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，故F为，D与F发生酯化反应生成G， ，据此推断解题；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即由CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3。
【详解】(1)乙烯是平面结构，分子结构中6个原子共平面，则(CH3)2C=CH2分子中每个甲基上的碳原子和共平面，所以该分子中4个碳原子共平面；
(2)D为，分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基；F的结构简式为；
(3)由分析知A的结构简式为：，B的结构简式为， 则A→B发生反应的化学方程式为+Cl2+HCl，反应类型为取代反应；
(4)B()在NaOH的水溶液中发生水解反应生成的C为，发生反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl；
(5)D的结构简式为，其同分异构体有多种，其中满足条件：①能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基；②能水解，说明含有酯基；③苯环上只有一个取代基；则此取代基包括一个HCOO-和-OH，可能还有一个甲基，如：、或；
(6)由CH3-CH=CH2合成CH2=CH-CH=CH2可采用逆推法，先制，即有CH3-CH=CH-CH3与Br2发生加成即可，而CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生烯烃的复分解反应即可制得CH3-CH=CH-CH3；则由丙烯制取CH2=CHCHCH2的合成路线为2CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2。