1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究 同步练（含解析） 2024-2025高二化学苏教版（2020）选择性必修3

1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究
【课后精练】
基础训练
1.将中药材浸泡在酒中,经过一段时间,中药材中的一些有效成分(主要是有机物)溶解在酒中。泡药酒的原理类似于(　　)。
A.萃取 B.结晶 C.干燥 D.置换
2.下列有关图示实验的叙述正确的是(　　)。
①　②　③　④
A.用装置①来分离苯和溴苯的混合物
B.用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C.重结晶提纯苯甲酸晶体过程中要用到装置③进行分离操作
D.装置④为蒸发结晶装置,实验者用玻璃棒不断搅拌溶液,以促进液体挥发,烧杯底部垫上陶土网,能让容器受热更加均匀
3.下列关于实验操作的叙述不正确的是(　　)。
A.萃取操作时,应选择有机萃取剂,且萃取剂的密度必须比水大
B.分液操作时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
C.蒸馏操作时,应在蒸馏烧瓶中加入几块沸石,防止液体暴沸
D.蒸发操作时,当蒸发皿中有大量固体析出时就停止加热,利用余热把剩下的水蒸干
4.下列除去杂质的方法正确的是(　　)。
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
5.用红热的铜丝蘸取某有机物在火焰上灼烧,火焰呈绿色,则该有机物中一定含有(　　)。
A.氧元素 B.氮元素 C.硫元素 D.卤素
综合提升
6.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是(　　)。
图1　　　　　　　　　　　图2
A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝回流,冷凝水从下口通入
B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加
C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中
7.超临界状态下的CO2流体的溶解性与有机溶剂相似,可提取中草药中的有效成分,工艺流程如图所示。下列说法错误的是(　　)。
A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出
B.高温条件下更有利于用超临界CO2进行萃取
C.升温、减压的目的是使CO2与产品分离
D.CO2流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点
8.6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,下列关于该有机物的说法正确的是(　　)。
A.该有机物仅含碳、氢两种元素
B.该有机物中碳、氢原子个数之比为1∶4
C.该有机物属于烃类
D.该有机物相对分子质量为64
9.青蒿素是高效抗疟疾药,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,在甲醇、乙醇、乙醚中也可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。已知:乙醚沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如下:
下列有关此工艺操作的叙述中,错误的是(　　)。
A.粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素浸取率
B.操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C.操作Ⅱ是蒸馏,利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大的原理
D.操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
10.(创新题)咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苦,在100 ℃时失去结晶水并开始升华,120 ℃时升华相当显著,178 ℃时升华很快。它的键线式为,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:
在步骤1加入酒精进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　)。
A.加热、结晶(或蒸发)、升华
B.过滤、洗涤、干燥
C.萃取、分液、升华
D.加热、蒸馏、蒸馏
创新应用
11.请写出除去下列括号内的杂质通常采用的方法。
(1)H2O(NaCl、MgCl2):　　　　　　　　　。
(2)CH3OH(H2O):　　　　　　　　　(已知CH3OH为甲醇,沸点为64.7 ℃)。
(3)(NaCl):　　　　　　　　　。
(4)(Br2):　　　　　　　　　。
12.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示。
已知在浓硫酸存在和加热条件下醇能发生分子间脱水反应生成醚类物质。可能用到的有关数据如下:
有机物 相对分 子质量 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
环己醇 100 161 0.9618 微溶于水
环己烯 82 83 0.8102 难溶于水
合成反应:在装置a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸;装置b中通入冷却水后,开始缓慢加热装置a,控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯:将反应粗产物倒入分液漏斗中,分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到10 g纯净环己烯。
回答下列问题:
(1)装置b的名称是　　　　　　　　。
(2)加入碎瓷片的作用是　　　　　　　　　　　　　　;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是　　　　(填字母)。
A.立即补加 B.冷却后补加
C.不需补加 D.重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并　　　　　,在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的　　　　　(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有　　　　(填字母)。
A.蒸馏烧瓶 B.温度计
C.吸滤瓶 D.球形冷凝管
E.接收器
13.为测定一种气态烃A的分子式,取一定量的A置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。甲、乙两位同学设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向,实验前系统内的空气已排除):
甲方案:燃烧产物增重2.52 g增重1.32 g生成CO2 1.76 g
乙方案:燃烧产物增重5.60 g减轻0.64 g增重4 g
试回答下列问题:
(1)根据两方案,你认为他们能否求出A的最简式。
(2)请根据你选出的方案,通过计算求出A的最简式。
(3)若要确定A的分子式,是否还需要测定其他数据 如果需要,该测定哪些数据
14.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
A B C D E
回答下列问题:
(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是　　　　　　　　。
(2)C装置中浓硫酸的作用是　　　　　　　　　。
(3)D装置中MnO2的作用是　　　　　　　　　。
(4)燃烧管中CuO的作用是　　　　　　　　　。
(5)若准确称取0.90 g样品 (只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加1.32 g,B管质量增加0.54 g,则该有机物的最简式为　　　　。
(6)要确定该有机物的分子式,还要　　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案
1.A　解析　中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中,酒精为常见的有机溶剂,可知中药材中的有效成分不易溶于水,易溶于酒精,与萃取的原理类似,A项正确。
2.C　解析　苯和溴苯互溶,不能用分液方法分离,二者沸点不同,应该用蒸馏方法分离,A项错误;用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇,但是②中温度计位置及冷凝管水流方向都错误,B项错误;重结晶提纯苯甲酸时,得到晶体后用过滤方法分离出晶体,所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作,C项正确;蒸发结晶应在蒸发皿中进行,D项错误。
3.A　解析　萃取时不需要考虑萃取剂密度,只要萃取剂与原溶液不发生反应、与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中溶解度比原溶剂大即可,A项错误;分液时应该避免上下层液体混合,则分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,B项正确;蒸馏时为了防止液体暴沸,可加入沸石或碎瓷片,C项正确;蒸发时出现大量固体应停止加热,利用余热使残留的少许水分完全蒸干,D项正确。
4.B　解析　①乙烷中混有乙烯,在光照条件下通入Cl2,乙烷与氯气发生取代反应;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸,加入饱和碳酸钠溶液洗涤后,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层,然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯;③除去二氧化碳中少量的二氧化硫,通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时,虽除去了二氧化硫,但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应,应选用饱和碳酸氢钠溶液;④除去乙醇中少量的乙酸,加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙,然后蒸馏可得到纯净的乙醇。所以②和④正确。
5.D　解析　铜丝燃烧法可以定性确定有机物中是否含有卤素。
6.A　解析　加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,B项错误;将图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶,C项错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,D项错误。
7.B　解析　中草药中的有效成分多为有机物,易溶于乙醇,加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出,A项正确;高温条件下CO2容易挥发,不利于用超临界CO2进行萃取,B项错误;升温、减压有利于CO2挥发,从而实现CO2与产品的分离,C项正确;CO2流体无毒,且易挥发,容易与产品分离,因此具有无溶剂残留、绿色环保等优点,D项正确。
8.B　解析　由6.4 g有机化合物在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O可知,有机化合物中碳原子的物质的量为=0.2 mol,氢原子的物质的量为×2=0.8 mol,氧原子的物质的量为=0.2 mol,则A的实验式为CH4O,由于CH4O已饱和,故其分子式为CH4O。该有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素,A项错误。该有机化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4,B项正确。该有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素,属于烃的衍生物,C项错误。该有机化合物的分子式为CH4O,相对分子质量为32,D项错误。
9.D　解析　根据题干信息,青蒿素几乎不溶于水,因此加水无法溶解,后续操作也无法进行。
10.A　解析　在步骤1中加入了乙醇,下面要分离咖啡因和乙醇,可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡因易升华,为进一步得到较为纯净的咖啡因,可进行升华。
11.(1)蒸馏
(2)蒸馏(或先加入生石灰后蒸馏)
(3)重结晶
(4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)
解析　蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般相差约30 ℃)来提纯液态物质;重结晶用于固体的分离。
12.(1)直形冷凝管　 (2)防止暴沸　B　
(3)　(4)检查是否漏水　上口倒出　(5)干燥(或除水、除醇)　 (6)CD
解析　(1)由题图可知,装置b的名称是直形冷凝管。
(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸,暴沸会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管,经接收器流入锥形瓶,导致装置炸裂;如果发现忘记加碎瓷片,应冷却后补加。
(3)本实验中最容易产生的副产物是由环己醇发生分子间脱水反应生成的醚。
(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且密度比水的小,用分液漏斗分离时在上层,无机水溶液在下层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
(5)产物从分液漏斗上口倒出后,含少量水和挥发出的环己醇,加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水、除醇)。
(6)蒸馏过程需用蒸馏烧瓶、温度计、接收器和酒精灯,不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
13.(1)甲能,乙不能
(2)CH4
(3)不需要
解析　甲方案中m(H2O)=2.52 g,m(CO2)=1.32 g,m(后生成的CO2)=1.76 g,所以n(C) ∶n(H)= ∶×2=1∶4。乙方案中碱石灰放前面,既吸水又吸CO2,5.60 g为CO2与H2O的质量总和,无法求出m(H2O),所以不能求出最简式。由于最简式为CH4,H已达饱和,则该烃分子式为CH4,不需要再测其他数据。
14.(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)
(2)除去氧气中的水蒸气
(3)催化剂,加快产生氧气的速率
(4)确保有机物被充分氧化,最终生成CO2和H2O
(5)CH2O
(6)测出该有机物的相对分子质量
解析　该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成,观察实验装置就能明确实验原理。D是氧气发生装置,C是氧气干燥装置,E是氧气与样品充分反应装置,B是水蒸气吸收装置,A是CO2吸收装置。
用守恒法求最简式:
n(C)==0.03 mol,n(H)=×2=0.06 mol,n(O)==0.03 mol,故该有机物的最简式为CH2O。