溴化苄

benzyl bromide

苄基溴、α-溴甲苯

171.04

-3.0

-1

1.44

无色液体，有芳香气味，具有催泪性

85

S2；S39

Xi

R36/37/38

1737

C7H7Br

存储方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、胺类、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃，加溴反应，反应温度为75-80℃，反应6h，在常压下分馏除去140℃以前的馏分，然后减压蒸馏，收集112-114℃（2.0kPa）馏分，得苄基溴。

主要用途

1、苄溴的最大用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途(主要是作为保护基团使用)。醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应。

在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。

首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护。对于空间位阻较大的醇化合物的苄基化反应，可以采取加入催化剂量的碘试剂如(n-Bu)4NI作为碘源，将苄溴转变为活性更高的苄碘，从而更容易实现苄基化反应。

由于酚类化合物相比脂肪醇化合物具有更强的酸性，因此，酚的苄基化反应只需要弱碱如碳酸钾即可实现。苄溴也可以保护胺类化合物的含氮基团。反应也需要在碱性条件下完成，并且对于一级胺的反应主要产物是双苄基化产物。

此外，酰胺、内酰胺、磺酰胺以及含氮杂环均能与苄溴反应。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在碱性条件下与苄溴发生反应，如L-半胱氨酸与苄溴在氢氧化钠碱液中的反应在DMF溶剂或羰基锌的作用下，苄溴也能与羧酸阴离子反应制备苄基羧酸酯化合物。

苄溴还能与带活泼亚甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、内酰胺以及硝基稳定的碳阴离子发生烷基化反应。如苄溴与金属烯胺在手性亚胺作用下发生的苄基化反应能够获得较好的对映选择性。苄溴与活泼金属反应制备苄基金属化合物(如苄基锂)很难实现，主要原因是生成的化合物能容易发生Wurz偶联反应。

但也有例外，如苄基溴化镁、苄基溴化锌以及BnCu(CN)ZnBr均是成功的例子。苄溴倾向于与有机金属化合物如烷基锂、格氏试剂、烷基酮等发生偶联反应。如苄溴与N-甲基邻苯二甲酰亚胺在Li的作用下发生的偶联反应。

2、用于有机合成及制造发泡剂。

毒理学

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的溴化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

应急处理

泄漏处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分解剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护：可能接触毒物时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳。

分子结构数据

1、摩尔折射率：38.90

2、摩尔体积（m3/mol）：118.9

3、等张比容（90.2K）：296.2

4、表面张力（dyne/cm）：38.4

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：15.42

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：8

8、表面电荷：0

9、复杂度：55.4

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生态学数据

1.生态毒性暂无资料

2.生物降解性暂无资料

3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7.1d（理论）。在25℃时，水解半衰期为79min（理论）。

4.生物富集性BCF：35（理论）

应用

以苯甲醇和氢溴酸为原料,浓硫酸为催化脱水剂,反应合成溴化苄。实验分别考察了催化剂的使用量、反应时间、反应温度、原料配比等因素对溴化苄收率的影响,得出了该方法合成溴化苄的最佳反应条件:氢溴酸与苯甲醇的摩尔比为1.3∶1,反应时间为4h,反应温度为55℃～58℃,浓硫酸催化剂的用量为50g,溴化苄的收率达97%以上。[1]

1.苯甲醇制备溴化苄的工艺研究·中国知网