第一章 有机化学物的结构特点与研究方法 （答案）——2022-2023高二化学人教版（2019）选择性必修3单元基础巩固

第一章 有机化学物的结构特点与研究方法
一、选择题：本题共15小题，每题3分，共45分。
1.下列有机化合物的分类不正确的是( )
A.苯的同系物：
B.芳香族化合物：
C.醇：
D.芳香烃：
2.现有如图所示的两种分子模型，其中“”为碳原子，“”为氧原子，“”为氢原子，下列说法正确的是( )
A.分子式相同，是同种物质 B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体 D.分子中都含有羟基
3.某有机化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：
①碳的质量分数；
②氢的质量分数；
③蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积)；
④X对氢气的相对密度；
⑤X的质量；
⑥X的沸点。
确定X的分子式所需要的最少条件是( )
A.①②⑥ B.①②④ C.①③⑤ D.①②③④⑤
4.的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯代物的数目分别是( )
A.2个甲基，可能生成4种一氯代物 B.3个甲基，可能生成3种一氯代物
C.3个甲基，可能生成5种一氯代物 D.4个甲基，可能生成4种一氯代物
5.有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为 (气)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了 17.6 g。该有机物的化学式是( )
A.　　　　　 B.　　　　　 C.　　　　　 D.
6.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A.辛烯和3-甲基-1-丁烯 B.苯和乙烯
C.1-氯丙烷和2-氯丙烷 D.甲基环己烷和乙烯
7.某化合物的结构(键线式)、球棍模型以及该有机分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.该有机化合物中不同化学环境的氢原子有3种
B.该有机化合物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为
D.1 mol该有机化合物完全燃烧可以产生9 mol 和6 mol
8.下列分离方法正确的是( )
A.回收水溶液中的：加入乙醇，分液、蒸发
B.回收含有KCl的：加水溶解，过滤、干燥
C.除去氨气中的水蒸气：通过盛有的燥管
D.除去乙醇中的水：加入无水氯化钙，蒸馏
9.正确掌握化学用语是学好化学的基础，下列有关化学用语表示正确的是( )
A.乙烯的结构简式：
B.三硝基甲苯的结构简式：
C.乙酸的球棍模型：
D.甲基的电子式：
10.某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是( )
A.分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3
B.分子中C、H原子的个数比为1:2
C.该有机化合物的相对分子质量为14
D.该分子中肯定不含氧元素
11.下列有机化合物同分异构体数目的判断错误的是( )
选项 有机化合物 同分异构体数目
A 分子式为 3
B 分子式为，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
C 分子式为，能与Na反应生成氢 4
D 分子式为，能与溶液反应 3
A.A B.B C.C D.D.
12.超临界状态下的流体的溶解性与有机溶剂相似，可提取中草药中的有效成分，工艺流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出
B.高温条件下更有利于用超临界进行萃取
C.升温、减压的目的是使与产品分离
D. 流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点
13.下列关于重结晶的说法，错误的是( )
A.被重结晶提纯的物质在溶剂中的溶解度随温度变化大
B.溶解度很小的杂质留在了热过滤的滤渣里
C.重结晶的步骤：加热溶解、冷却过滤、结晶
D.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
14.质谱法能够对有机分子进行结构分析，其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子，然后测定其质荷比。某有机化合物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，该有机化合物可能是( )
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
15.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A.2，2，3，3-四甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷
C.3，4-二甲基己烷 D.2，5-二甲基己烷
非选择题：本题共5题，共55分。
16.（12分）回答下列问题：
Ⅰ.判断下列同分异构所属类型：
A.碳架异构
B.官能团位置异构
C.官能团类型异构
(1)：______________(填相应序号，下同)；
(2)：__________________。
Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为，当出现同分异构体时(同分异构体是苯的同系物)，碳原子数的最小值=___________________。
(2)常温下某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为____________________。
Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是_________________(填序号)。
A.
B.
C.
D.
(3)该分子中共平面的原子数最多为____________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
17.（14分）【查阅资料】青蒿素为无色针状晶体，熔点156~157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图：
（1）在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是_________。
（2）操作Ⅱ的名称是_________。
（3）操作Ⅲ涉及重结晶，则操作Ⅲ步骤为_________、过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，为确定其化学式，进行如下实验：
实验步骤：
①连接装置，检查装置的气密性；
②称量E、F中仪器及药品的质量；
③取14.10g青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃C、D处酒精灯；
④实验结束后冷却至室温，称量E、F中仪器及药品的质量。
（4）装置E、F应分别装入的药品为_____、______。
（5）实验测得：
装置 实验前 实验后
E 24.00g 33.90g
F 100.00g 133.00g
通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为_______。
（6）某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是_________。
18.（9分）回答下列问题：
（1）X为D（）的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式______。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g。
（2）X与D（）互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：____________。
（3）写出化合物A（）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；
②有碳氧双键，无氮氧键和一CHO。
19.（8分）治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺、金刚烷胺以及预防药物中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：
已知狄尔斯-阿尔德反应（也称双烯合成反应）如下所示：
试回答下列问题：
（1）B的键线式为______。
（2）上述物质中，互为同分异构体的是______（填字母）。
（3）上述反应中，属于加成反应的是______（填序号）。
（4）金刚烷的核磁共振氢谱有______组峰。
20.（13分）两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度(20℃ ) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3°C 78.5°C 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6°C 34.5°C 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用______(填序号)方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g和8.8 g ，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的最简式为________，若要确定其分子式，_____________(填“是”或“否”)需有其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为________。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为________，其官能团的名称为_______。
(4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。计算混合物中A和B的物质的量之比为______。
答案以及解析
1.答案：A
解析：该有机化合物的结构中无苯环，不属于苯的同系物， A错误；该有机化合物中含苯环，属于芳香族化合物，B正确；该有机化合物中羟基连在苯环的侧链上，属于醇，C正确；该有机化合物为含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，D正确。
2.答案：C
解析：有机化合物的结构简式分别为，两者分子式相同，均为，但结构不同，前者含有一个羟基，后者含有一个醚键，故二者互为同分异构体，C正确。
3.答案：B
解析：确定烃的含氧衍生物的分子式时，可以先根据其中两种组成元素的质量分数确定实验式，再根据相对分子质量确定其分子式，根据X对氢气的相对密度可求出X的相对分子质量，故B项正确。
4.答案：C
解析：含2个甲基，结构简式为，有3种H原子，则有3种一氯代物，A错误；含3个甲基，有和
2种结构，前一种结构有5种一氯代物，后一种结构有4种一氯代物，B错误，C正确；含4个甲基，则有和两种结构，前一种结构有2种一氯代物，后一种结构有3种一氯代物，D错误。
5.答案：B
解析：浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中水的质量为10.8 g，。 通过灼热氧化铜，氧化铜质量减少了3.2 g，
1mol 1 mol 16 g
0.2 mol 0.2 mol 3.2g
可知与CuO反应的CO的物质的量为0.2 mol，生成0.2 mol 。碱石灰吸收的的物质的量 ，根据碳元素守恒可知，燃烧生成的 ，有机化合物中 ，则(有机化合物)： ，所以有机化合物的分子式为。
6.答案：D
解析：辛烯和3-甲基-1-丁烯的最简式都是，都含有1个碳碳双键，通式相同，结构相似，分子式不同，互为同系物，A错误；苯和乙烯的最简式不同，B错误；1-氯丙烷和2-氯丙烷的分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，C错误；甲基环己烷和乙烯的最简式都是，二者结构不同，分子式不同，二者既不是同系物，又不是同分异构体，D正确。
7.答案：CD
解析：由题图可知，该有机化合物分子的核磁共振氢谱图中有8组峰，故含有8种化学环境的H原子，A错误；根据该有机化合物的键线式可知分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；由键线式及球棍模型可知，Et代表，C正确；该有机化合物的分子式为，1 mol该有机化合物完全燃烧可以产生9 mol 和6 mol，D正确。
8.答案：B
解析：乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取水溶液中的，A不符合题意；氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，故可用过滤法分离，B符合题意；为酸性氧化物，能跟碱性物质发生反应，故不能用来吸收氨气中的水蒸气，C不符合题意；无水氯化钙能与乙醇形成配合物，不能用无水氯化钙除去乙醇中的水，应先加氧化钙，再进行蒸馏，D不符合题意。
9.答案：D
解析：书写结构简式时，乙烯中的碳碳双键不可省略，结构简式应为，故A错误；硝基中的N原子直接与苯环相连，三硝基甲苯的结构简式应为，故B错误；为乙酸的空间填充模型，乙酸的球棍模型为，故C错误；甲基中含有一个单电子，电子式为，故D正确。
10.答案：B
解析：该有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水，根据原子守恒，该有机化合物中一定含碳、氢元素，且分子中C、H原子的个数比为1:2，根据题干无法确定其是否含有氧元素，B正确。
11.答案：D
解析：戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷，A正确；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明为戊烯，可能为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯，故共有5种同分异构体，B正确；能与Na反应生成氢气说明为醇类，可写成，丁基有4种结构，故共有4种丁醇，C正确；溶液反应说明为羧酸，可写成，丙基有2种结构，故有2种丁酸，D错误。
12.答案：B
解析：中草药中有效成分多为有机化合物，易溶于乙醇，加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出，A正确；高温条件下容易挥发，不利于用超临界进行萃取，B错误；升温减压有利于挥发，从而实现与产品的分离，C正确；流体无毒，且易挥发，容易与产品分离，因此具有无溶剂残留、绿色环保等优点，D正确。
13.答案：C
解析：被重结晶提纯的物质在溶剂中的溶解度随温度变化大，冷却时物质才能结晶析出，A正确；加热溶解，趁热过滤后，溶解度小的杂质留在热过滤的滤渣中，B正确；重结晶的步骤是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，C错误；重结晶是利用混合物中各物质在同一溶剂中的溶解度不同而进行分离的过程，因此首要工作是选择适当的溶剂，D正确。
14.答案：B
解析：从质谱图可以看出质荷比的最大值是16，所以该物质的相对分子质量是16，可能是甲烷，B正确。
15.答案：D
解析：A项分子的结构简式为，只含一种H原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰，错误；B项分子的结构简式为，含四种H原子，其核磁共振氢谱中显示四组峰，错误；C项分子的结构简式为，含四种H原子，其核磁共振氢谱中显示四组峰，错误；D项分子的结构简式为，含三种H原子，其核磁共振氢谱中显示三组峰，正确。
16.答案：Ⅰ.(1)B (2)C
Ⅱ.(1)8 (2)2-甲基丙烷
Ⅲ.(1)COOH (2)BD (3)10
解析：Ⅰ.(1)的碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构。
(2)的官能团不同，属于官能团类型异构。
Ⅱ.(1)当=7时，为甲苯，不存在同分异构体；当=8时，分子式为，可以为乙苯或二甲苯，存在同分异构体，故碳原子数最小为8。
(2)2-甲基内烷的二氯代物有3种：、 、。
Ⅲ·根据分子模型可知，该物质的结构简式为。
(1)中含氧官能团的结构简式为COOH。
(2)的氢原子数不同，A错误；分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；与的碳原子数不同，C错误；与分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子最多有10个(标有“”)。
17.答案：（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出速率
（2）蒸馏
（3）加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
（4）无水氯化钙（或五氧化二磷）；碱石灰
（5）
（6）在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入的装置
解析：（1）Ⅰ.用乙醚提取青蒿素；对青蒿进行粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出速率；用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得提取液和残渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，粗品经过加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥可得精品。为提高青蒿素的浸出速率，可以对青蒿进行粉碎，增大青蒿与乙醚的接触面积。
（2）互溶的液体混合物可依据沸点差异选择蒸馏法进行分离。
（3）操作Ⅲ为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。Ⅱ.确定青蒿素的分子式需准确测量青蒿素燃烧生成的和的质量。实验前应排尽装置内的空气，并在装置C前添加除去空气中和水蒸气的装置，装置末尾加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置，防止干扰实验。E和F一个吸收生成的，一个吸收生成的，应先吸收水再吸收，所以E中装的药品可以是无水或，然后根据二氧化碳和水的质量结合原子守恒计算青蒿素的分子式。
18.答案：（1）
（2）（任写三个即可）
（3）
解析：（1）D的分子式为，要求含苯环，则支链最多含两个C，且1mX与足量Na反应可生成2g氢气，证明分子中有两个羟基，又因为有三种不同化学环境的氢且个数比为6:2:1，则结构高度对称，符合条件的有机物结构简式为。
（2）X与D互为同分异构体且官能团相同，说明X中含有碳碳三健和酯基，X有三种不同化学环境的氢，其个数比为3:3:2，则符合条件的X的结构简式为。
（3）A分子除了苯环之外，不饱和度为1，所以符合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键，总共有4种氢原子，苯环上有2种氢原子，则苯环上有两个不同的取代基处于对位，又知无—CHO和氮氧键，所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连，则苯环上的取代基有以下4种情况：和一OH、一COOH和一NHCI、一NHCOCl和一OH、一NHCOOH和一Cl，进而可写出相关结构简式。
19.答案：（1）
（2）CD
（3）①②
（4）2
解析：（1）由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯合成反应，其中一个A分子的两个双键断裂，重新形成一个双键，另一个A分子中只有一个双键发生反应，另一双键保持不变，则B的键线式为。
（2）C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
（3）双烯合成（反应①）属于加成反应，（反应②）是加成反应。
（4）金刚烷中存在“CH”及“”基团，故其核磁共振氢谱中只存在两组峰。
20.答案：(1)b
(2)；否；
(3)；醚键
(4)2:1
解析：(1)由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸馏，b符合题意。
(2)由题意可知，，，，则有机化合物中含有氧原子的物质的量是0.3 mol+0.4 mol-，1 mol该有机化合物中，所以该物质的最简式为，由于分子中碳、氢原子的个数比是1:3，已经达到饱和，所以确定其分子式，不需要其他条件，即最简式就是分子式。分子式为，核磁共振氢谱表明其分子中有3种化学环境的氢原子，则A的结构简式为。
(3)B的相对分子质量为74，根据红外光谱图，B中存在对称的甲基、亚甲基和COC，根据对称性，B的结构简式为。
(4)A和B的化学式分别为，设的物质的量分别是mol、mol，则
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，，解得=0.2，=0.1，即A和B的物质的量之比2:1
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