2.3芳香烃练习 （含解析） 2024-2025高二下学期化学人教版（2019））选择性必修3

第三节　芳香烃
◆ 学习任务一　苯
1.下列有关苯分子中化学键的描述不正确的是 (　)　　　　　　　　　　　　　　
A.每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大π键
B.每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键
C.碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键
D.苯分子中六个碳碳键完全相同,键角均为120°
2.关于苯的下列说法正确的是 (　)
A.苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似
B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子没有饱和,因此能使溴水褪色
D.苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是 (　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中,装置b中液体呈浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
4.实验室制取硝基苯的装置如图所示,下列说法不正确的是 (　)
A.液体的添加顺序是先取浓硝酸于试管中,小心加入浓硫酸后迅速加入苯,塞上橡皮塞
B.长直导管的作用是冷凝、回流、导气
C.纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体
D.水浴温度控制在50~60 ℃左右
◆ 学习任务二　苯的同系物
5.[2024·辽宁凤城一中月考] 下列实验事实中,能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是 (　)
A.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯和浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯
C.甲苯与氯气在光照条件下生成
D.甲苯和氢气加成生成甲基环己烷
6.对二甲苯()是重要的芳香烃之一,主要用作生产聚酯纤维、树脂、涂料、染料及农药的原料。下列有关对二甲苯的说法正确的是 (　)
A.的系统命名为1,3-二甲苯
B.的苯环上的二氯取代物有3种
C.对二甲苯是一种有特殊气味的无色液体,不溶于水,密度比水大,易溶于有机溶剂
D.由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,所以对二甲苯与氯气在光照条件下会生成
7.[2024·广东博罗博师高级中学月考] 某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 (　)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
8.[2024·天津南开中学期中] 对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是 (　)
A.对伞花烃密度比水小
B.对伞花烃苯环上的二氯代物有5种
C.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
D.对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应
9.[2024·安徽阜阳一中月考] 均三甲苯()是无色液体,不溶于水,易溶于乙醇和苯,有毒,可用作溶剂、抗氧化剂,也可用于有机合成。下列有关说法不正确的是 (　)
A.均三甲苯与浓硝酸反应时(在浓硫酸条件下),1 mol均三甲苯最多消耗3 mol HNO3
B.均三甲苯与液溴在催化剂作用下反应时,1 mol 均三甲苯最多消耗1.5 mol Br2
C.均三甲苯与酸性KMnO4溶液反应时,在苯环上最多可生成3个羧基
D.在光照条件下,均三甲苯中甲基上的氢原子可被卤素原子取代
10.[2024·云南北清实验学校月考] 已知:苯环上电子云密度越大,苯环上的亲电取代反应越容易
(1)
(2)++
产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。
(3)++
产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。
下列说法错误的是 (　)
A.发生硝化反应生成一取代物的主要产物是
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.由反应(1)和(3)的反应条件可得:硝基使苯环钝化
D.反应(1)提纯硝基苯的方法:碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏
11.关于的说法正确的是 (　)
A.分子中有3种不同杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替构成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
12.我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下,一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品,为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去),回答下列问题:
已知:①R—NO2R—NH2;
②+ClCH2CH3+HCl;
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl等;第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H等。
(1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为　　　　。
(2)反应②的化学反应类型为　　　　　　　　　。
(3)聚苯乙烯的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(4)写出反应⑤的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。
(5)乙苯有多种同分异构体,其中一种芳香族同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶1∶1,写出该同分异构体的结构简式: 　　　　　　　　　　　。
(6)写出以苯为原料制备合成的路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
第三节　芳香烃
1.A　[解析] 杂化轨道不能形成π键,A项错误。
2.D　[解析] 苯环是特殊结构,其性质跟环烷烃并不相似,故A错误;表示苯的分子结构,但是在分子中并不含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃不相同,故B错误;苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子没有饱和,但这并不是苯使溴水褪色的原因,苯使溴水褪色是因为发生了萃取,故C错误;苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,所以其键长介于单双键之间,故D正确。
3.D　[解析] 苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确;四氯化碳用于吸收挥发出的溴蒸气,溴溶于四氯化碳,使装置b中液体呈浅红色,B项正确;碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C项正确;反应后的混合液中含有溴及溴化铁等杂质,需经过碱洗、水洗、分液等操作,溴苯是液体,不需要结晶析出,D项错误。
4.A　[解析] 混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,再慢慢滴入苯,故A错误;苯与浓硝酸易挥发,为提高原料的利用率,需使苯和硝酸蒸气冷凝回流,所以长直导管的作用是冷凝、回流、导气,故B正确;纯硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,故C正确;硝酸易挥发,且在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯,为了减少反应物的挥发和副产物的生成,应将反应温度控制在50~60 ℃,故D正确。
5.B　[解析] 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化时,氧化的位置是甲基,故体现出苯环使甲基活化,A错误;甲苯和浓硝酸发生取代反应,侧链对苯环有影响,使得苯环变得活跃,甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯,能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,B正确;甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,取代甲基上的氢原子,故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,C错误;甲苯中苯环含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响,D错误。
6.B　[解析] 的系统命名为1,4-二甲苯,A错误;的苯环上的二氯取代物有3种,B正确;对二甲苯的密度比水小,C错误;对二甲苯与氯气在光照条件下发生的是甲基上的取代反应,D错误。
7.A　[解析] 分子式为C10H14的烃不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明为芳香烃,且与苯环直接相连的C原子上无H原子,则符合要求的结构只有一种,为。
8.B　[解析] 对伞花烃属于烃类,密度小于水,故A正确;对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子,其苯环上的二氯代物有4种,故B错误;对伞花烃中苯环为平面结构,与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面,异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面,则最多有9个碳原子共平面,故C正确;苯环上含有甲基,对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应,故D正确。
9.B　[解析] 甲基的邻位和对位上的H原子易被取代,则1 mol均三甲苯最多消耗3 mol HNO3,A正确;均三甲苯和液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应时,苯环上甲基邻、对位H原子能被取代,则1 mol均三甲苯最多消耗3 mol Br2,B错误;跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,都被氧化为—COOH,在苯环上最多可生成3个羧基,C正确;在光照条件下,苯环侧链上的氢原子可被卤素原子取代,D正确。
10.A　[解析] 苯能够与浓硝酸在浓硫酸作催化剂,50~60 ℃下反应生成硝基苯,由反应(3)可知,硝基的间位产物为主要产物,其次为邻位,由反应(2)可知,甲基的邻位产物为主要产物,其次为对位,间位产物最少,据此回答。由反应(3)可知,硝基的间位产物为主要产物,其次为邻位,对位产物最少,A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应生成苯甲酸,B正确;硝基中氮的电负性大,作为吸电子基,使苯环上电子云密度减小,所以由反应(1)和(3)的反应条件可得:硝基使苯环钝化,C正确;苯的硝化反应结束后,粗硝基苯中混有硝酸、硫酸和苯等杂质,通过碱洗和水洗除去大量的酸,分液后经干燥、蒸馏操作除去苯,D正确。
11.A　[解析] 甲基碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,三键碳原子为sp杂化,A项正确;苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共平面,甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共平面,故共平面的原子数目最多为15,B项错误;苯环中碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,C项错误;与氯气发生取代反应,可以是苯环碳原子上的氢原子发生取代,也可以是甲基碳原子上的氢原子发生取代,产物超过两种,D项错误。
12.(1)5∶1　(2)加成反应　(3)
(4)+Br2+HBr↑
(5)
(6)
[解析] (1)乙烯分子的结构简式为CH2CH2,单键为σ键,双键中有一个σ键和一个π键,故σ键和π键的个数比为5∶1。
(2)反应②为乙烯与苯的加成反应。
(3)苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,聚苯乙烯的结构简式为。
(4)反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr,化学方程式为+Br2+HBr↑。
(5)乙苯有多种同分异构体,其中一种芳香族同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶1∶1,该同分异构体的结构简式为。
(6)苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成,根据已知信息②③可知,与一氯甲烷在AlCl3的作用下生成,根据已知信息①可知,在Fe/HCl的作用下生成。