2025人教版高中化学选择性必修3强化练习题--第三章　烃的衍生物（含解析）

2025人教版高中化学选择性必修3
第三章　烃的衍生物
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时75分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H—1　C—12　N—14　O—16。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 (　　)
A.苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂
B.福尔马林可用作食品保鲜剂
C.丙三醇俗称甘油,可用于制作护肤品,因为它具有吸水性
D.涂改液中常含有三氯甲烷,学生要少用,因为三氯甲烷有毒且难挥发
2.下列方程式中,错误的是 (　　)
A.甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
B.丙烯醛与足量溴水反应:CH2 CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-
C.醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOH Ca2++2CH3COO-+H2O+CO2↑
D.苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3 +NaHCO3
3.DDT曾经是使用广泛的杀虫剂,但因其极难降解而被禁止使用。DDT的结构简式如图所示,下列关于DDT的说法中正确的是 (　　)
A.DDT属于芳香烃,分子式为C14H9Cl5
B.DDT能发生消去反应和取代反应
C.DDT分子中有5种不同化学环境的氢原子
D.向DDT中滴加AgNO3溶液,能观察到白色沉淀产生
4.1-溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体,常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇混合加热回流后,再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及如下装置(部分夹持和加热装置省略),下列说法错误的是 (　　)
回流装置　气体吸收装置　蒸馏装置　分液装置
A.回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞
B.气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体
C.蒸馏过程中的直形冷凝管可换成球形冷凝管
D.洗涤是经过水洗、碱洗、水洗,本实验洗涤可在分液漏斗中完成
5.根据有机物的结构,预测其可能发生的反应类型和反应试剂,下列不正确的是 (　　)
选项 分析结构 可能发生的反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含O—H极性键 取代反应 CH3COOH,浓H2SO4
C 含O—H极性键 催化氧化反应 O2、Cu
D 含C—O极性键 取代反应 浓氢溴酸,浓H2SO4
6.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是(　　)
A.苯中含苯酚杂质:加入浓溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液,分液
D.乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液,分液
7.实验室以香草胺和羧酸为原料合成二氢辣椒素。下列说法错误的是 (　　)
+ +H2O
A.香草胺既能与酸反应也能与碱反应
B.8-甲基壬酸水溶性优于7-甲基辛酸
C.1 mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
D.通过红外光谱图可判定是否有二氢辣椒素生成
8.根据下列实验操作、现象所得结论正确的是 (　　)
选项 实验操作 现象 结论
A 某有机物加到NaOH的乙醇溶液中,充分加热;冷却后,取混合液,加足量硝酸酸化后,滴加AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀 该有机物含有溴原子
B 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,振荡 溶液显色 该样品中一定含苯酚
C 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜,加热,至不再生成砖红色沉淀,静置,向上层清液中滴加溴水 溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键
D 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液,充分振荡 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 甲基使苯环变活泼
9.满足下列条件的有机物的种数(不考虑立体异构)正确的是(　　)
选项 有机物 条件 种数
A 该有机物的一氯代物 4
B C6H12O2 能与NaHCO3溶液反应 3
C C5H12O 分子中含有2个甲基的醇 5
D C5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等 4
10.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
11.实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液的流程如下。下列说法错误的是 (　　)
A.环己醇、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得
B.若试剂a为碳酸钠溶液,可以通过观察气泡现象控制试剂用量
C.“操作X”为蒸馏,“试剂b”可选用稀盐酸或CO2
D.试剂c可以选用稀盐酸或硫酸
12.甘油是重要的化工原料,工业上合成甘油的一种流程如图所示。下列有关说法正确的是 (　　)
A.Y的结构简式为CH3CHCHCl
B.上述转化中有两个取代反应、一个加成反应
C.Z的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.W可与氢氧化钠溶液反应
13.有机物A的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是 (　　)
已知:D的碳链没有支链,F是环状化合物。
A.化合物A的结构可能有3种(不考虑立体异构)
B.由A生成E发生氧化反应
C.F可表示为
D.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
14.合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)如图所示。
下列说法正确的是 (　　)
A.上述反应为取代反应,生成物有化合物丙和乙酸
B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C.化合物乙能与氢气发生加成反应
D.化合物丙在酸性条件下可发生水解反应,水解产物中有化合物乙
15.对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体,通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知:烷基为苯环上邻、对位定位基,羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是 (　　)
A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同
B.产物中含有副产品,蒸馏纯化时应先将其蒸馏出来并收集
C.若反应①、②顺序互换,最终得到的是
D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
二、非选择题(本题共4小题,共55分)
16.(11分)有机物A的结构简式如图所示:
已知:A在NaOH水溶液中加热,冷却后经酸化得到有机物B和D,D是芳香族化合物。
回答下列问题:
(1)A的分子式为　　　　。
(2)当有1 mol A发生反应时,最多消耗　　　　mol NaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为　　　　。
(4)D与乙醇反应的化学方程式为　。
(5)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　(任写一种)。
17.(12分)环己烯是重要的化工原料,其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
Ⅰ.环己烯的制备与提纯
(1)“操作1”的装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
烧瓶A中主要反应的化学方程式为　　　　　　　　　　。
(2)下列玻璃仪器中,“操作2”需使用的有　　　　(填字母),不需使用的有　　　　　　　(填名称)。
A　　　B　　　C　　　D
Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向a g环己烯样品中加入一定体积的含x mol Br2的溴水,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,以淀粉溶液为指示剂,用y mol/L的Na2S2O3标准溶液滴定,达到滴定终点时消耗Na2S2O3标准溶液w mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中,发生的反应为①Br2+ ,②Br2+2I- I2+2Br-,③I2+2S2 S4+2I-。
(3)判断达到滴定终点的现象是 　 ;
样品中环己烯的质量分数为　　　　　　　　(列出计算式即可)。
18.(16分)科学研究表明,碘代化合物E与化合物I在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y(),其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为　　　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　。
(3)丙炔与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物为　　　　(填结构简式)。
(4)F→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(6)芳香族化合物X与I互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。则符合条件的X有　　　　　　种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。
(7)2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用,是合成其他有机化合物的重要中间体。请以F为原料完成以下合成路线。
(　　)
19.(16分)黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。
(2)C生成D的反应类型为　　　　,设计该步反应的目的是　 。
(3)F的结构简式为　　　　　　。
(4)由G经两步反应生成H,第一步为加成反应,写出第二步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　(不要求写反应条件)。
(5)E完全加氢后所得分子中有　　　　个手性碳原子。
(6)同时满足以下条件的E的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有两个苯环,且两个苯环通过一根单键直接相连;
②能发生银镜反应和水解反应,水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1。
(7)已知:①CH3COOH+SOCl2 CH3COCl;②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息,设计以对二甲苯和苯酚为原料,制备(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。
答案全解全析
1.C 2.A 3.B 4.C 5.C 6.D 7.B 8.A
9.A 10.A 11.B 12.B 13.C 14.B 15.D
1.C　苯酚有一定毒性,但是当溶液中苯酚浓度较低时,可以作为消毒剂使用,A错误;甲醛有毒,它的水溶液(福尔马林)不能用作食品保鲜剂,B错误;丙三醇俗称甘油,具有吸水性,可用于制作护肤品,C正确;三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,D错误。
2.A　甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、NH3、银和水,反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH 2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO3,A错误;丙烯醛分子中含有的碳碳双键能与溴水中的溴单质发生加成反应,含有的醛基能与溴水发生氧化反应,B正确;醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸反应生成醋酸钙、二氧化碳和水,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢根离子,能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,D正确。
3.B　DDT中除了含有C、H元素外还含有Cl,它不属于芳香烃,A错误;该物质中含有,可发生取代反应和消去反应,B正确;DDT分子中有3种不同化学环境的氢原子,如图所示:,C错误;DDT在水中无法电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀,D错误。
4.C　浓硫酸具有强氧化性,能将HBr氧化为Br2,Br2腐蚀橡胶,所以回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞,A正确;浓硫酸、NaBr固体反应有HBr生成,气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体,B正确;蒸馏过程中的直形冷凝管不能换成球形冷凝管,C错误;1-溴丁烷中混有硫酸、NaBr、1-丁醇等杂质,经过水洗、碱洗、水洗除去大部分杂质,为便于洗涤后分液,本实验洗涤可在分液漏斗中完成,D正确。
5.C　含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;含有醇羟基,能与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应,属于取代反应,该有机物分子断裂O—H键,B正确;含有醇羟基,但与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,C错误;含有醇羟基,能与浓氢溴酸发生取代反应生成卤代烃,该有机物分子断裂C—O键,D正确。
6.D　A项,苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能用过滤法分离;B、C项中加入除杂试剂后不分层,无法用分液法分离。
7.B　香草胺中含有酚羟基,能和碱反应,含有氨基,能和酸反应,A正确;8-甲基壬酸的烃基大于7-甲基辛酸,烃基为憎水基团,故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛酸,B错误;二氢辣椒素中酚羟基、酰胺基均能和氢氧化钠反应,则1 mol二氢辣椒素最多消耗2 mol NaOH,C正确;红外光谱可检测化学键或官能团,故通过红外光谱图可判定是否有二氢辣椒素生成,D正确。
8.A　该有机物与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应后,向混合液中加入足量硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明生成了AgBr,则该有机物含有溴原子,A正确;含酚羟基的有机物能与FeCl3溶液发生显色反应,但能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物不一定是苯酚,B错误;与新制Cu(OH)2充分反应后静置,应取上层清液于试管中,先调节溶液至酸性,再滴加溴水,若溴水褪色,说明丙烯醛中含有碳碳双键,C错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环使甲基变得活泼而易被氧化,D错误。
9.A　A项,该有机物有4种氢原子,所以该有机物的一氯代物有4种,正确;B项,能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH,C6H12O2可以改写为C5H11—COOH,—C5H11有8种结构,所以C5H11—COOH有8种结构,错误;C项,分子式为C5H12O的醇可改写为C5H11OH,含有两个甲基的—C5H11有4种结构,所以符合条件的有4种结构,错误;D项,分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,说明该有机物为CH3COOC3H7,—C3H7有2种结构,所以该有机物有2种结构,错误。
10.A　
该物质中所含羧基可与NaHCO3溶液反应,1 mol该物质可生成1 mol CO2,但是气体所处状况未知,体积不确定,A项错误;等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1,B项正确; 1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C项正确。
11.B　实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液,先向混合液中加入碳酸氢钠溶液,苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,分液后进入水相Ⅰ,苯甲酸钠用稀盐酸或硫酸酸化可以得到苯甲酸,进一步处理得产品③苯甲酸粗品;有机相Ⅰ中有环己醇和苯酚,可以加入氢氧化钠或碳酸钠溶液将苯酚转化为苯酚钠,分液后使其进入水相Ⅱ,加入稀盐酸或者通入二氧化碳使苯酚钠转化为苯酚,进一步处理得产品②苯酚粗品;有机相Ⅱ主要含环己醇,通过洗涤、干燥、过滤、蒸馏等可分离出产品①环己醇粗品。
由分析可知,A正确;有机相Ⅰ中主要含有环己醇和苯酚,苯酚和碳酸钠反应得碳酸氢钠,不会产生CO2,没有气泡产生,B错误;操作X是分离出环己醇,可以用蒸馏法,试剂b是将苯酚钠转化为苯酚,可以用稀盐酸或CO2,C正确;试剂c是将苯甲酸钠转化为苯甲酸,强酸可以实现,故试剂c可以选用稀盐酸或硫酸,D正确。
12.B　结合图示流程可知Y为CH2CHCH2Cl,Y与Cl2加成生成的Z为CH2ClCHClCH2Cl;Z与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成的W为甘油。结合分析可知,A错误;X→Y、Z→W均为取代反应,Y→Z为加成反应,B正确;Z的同分异构体有4种,用碳骨架表示:、(数字表示第3个Cl的位置),C错误;W含醇羟基,与氢氧化钠溶液不反应,D错误。
13.C　A能与碳酸氢钠溶液反应,说明A分子中含有—COOH;A能发生银镜反应,说明A分子中含有—CHO或—OOCH;由B能与溴水发生加成反应可知,A分子中含有碳碳双键或碳碳三键;由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知,F为,A分子中含有醛基、羧基,还含有碳碳双键或碳碳三键中的一个,结构简式可能为HOOCCHCHCHO或。由上述分析可知,化合物A的结构可能有2种,A项错误;在镍作催化剂、加热条件下,A与氢气发生还原反应生成E,B项错误;由上述分析可知,F为,C项正确;由上述分析可知,A分子中一定含有醛基、羧基,不一定含有碳碳双键,D项错误。
14.B　根据题图可知,甲和乙发生取代反应生成丙和乙醇,A错误;根据化合物甲的结构简式可知,分子中含有4个手性碳原子,如图(用数字标注):,B正确;化合物乙中含有的酯基与氢气不能发生加成反应,C错误;化合物丙在酸性条件下可发生水解反应,水解产物中没有化合物乙,D错误。
15.D　由甲苯与对氨基苯甲酸的结构简式可知,分子中均含4种氢原子,即二者的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同,A正确;由于可形成分子内氢键,其沸点低于,蒸馏时先汽化,B正确;若反应①、②顺序互换,由于—COOH为苯环上间位定位基,故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子,还原后氨基与羧基位于间位,C正确;反应③为还原反应,应该在电解池的阴极完成反应③的转化,D错误。
16.答案　(除标注外,每空2分)(1)C12H13O4Cl
(2)3
(3)
(4)+C2H5OH +H2O(3分)
(5)、、(任写一种即可)
解析　(1)由A的结构可知,分子中含12个C原子、13个H原子、4个O原子、1个Cl原子,A的分子式为C12H13O4Cl。
(2)羧基、醇酯基、碳氯键均与NaOH溶液反应,则1 mol A发生反应时,最多消耗3 mol NaOH。
(3)A水解后酸化生成的D为苯乙酸,B为HOOCCH2CH(OH)CH2OH,B在一定条件下发生酯化反应可生成。
(4)D含羧基,与乙醇发生酯化反应,化学方程式为+C2H5OH +H2O。
(5)苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体有、、。
17.答案　(除标注外,每空2分)(1) +H2O
(2)AB　漏斗、容量瓶
(3)加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复(3分)　×100%(3分)
解析　(1)由题给制备流程可知,环己醇在FeCl3·6H2O作用、加热条件下反应生成环己烯和水,该反应的化学方程式为 +H2O。
(2)操作2为分液,该操作中需用到的玻璃仪器主要是分液漏斗和烧杯,故选A、B;不需使用的玻璃仪器是漏斗、容量瓶。
(3)用Na2S2O3标准溶液滴定生成的I2,指示剂是淀粉溶液,则滴定终点的现象为加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复。根据所给的反应②和③,可知n余(Br2)=n(Na2S2O3),则n余(Br2)=×y mol/L×w×10-3 L= mol,则反应①消耗n(Br2)= (x-) mol,环己烯的物质的量也为(x-) mol,其质量为(x-)×82 g,故a g样品中环己烯的质量分数为×100%。
18.答案　(除标注外,每空2分)(1)碳碳三键、羧基
(2)加成反应
(3)CH3COOH(1分)
(4)+CH3CHO +H2O
(5)
(6)13　、(任写一种)
(7) (3分)
解析　丙炔与氯气在光照条件下发生取代反应生成A,结合A的分子式可知其结构为,A与NaCN发生取代反应生成B(),B在酸性条件下水解生成C(),C与C2H5OH发生酯化反应生成D,D的结构简式为,D与HI发生加成反应生成E,苯甲醛F和G发生反应生成H,由F和H可推知G为CH3CHO,H和H2发生加成反应生成I,I与E发生偶联反应生成Y。
(1)C的结构简式为,官能团的名称为碳碳三键、羧基。
(2)由分析知,D→E的反应类型为加成反应。
(3)丙炔与足量酸性KMnO4溶液反应,碳碳三键被氧化,生成二氧化碳和乙酸,二氧化碳为无机物,故有机物为CH3COOH。
(4)由分析知,G为CH3CHO,F→H的化学方程式为+CH3CHO +H2O。
(5)根据I与E发生偶联反应的机理可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应所得产物的结构简式为。
(6)芳香族化合物X与I互为同分异构体,I的结构简式为,且具有完全相同的官能团,则有三种情况:苯环上有一个取代基时,为;苯环上有两个取代基时,取代基为—CH3和—CH2CHO或—CH2CH3和—CHO,在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共6种;苯环上有三个取代基时,取代基为2个—CH3和1个—CHO,在苯环上有6种位置关系,共6种结构;则共有13种。其中核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为和。
(7)以F(苯甲醛)为原料合成,可采用逆向合成分析法:可由与H2加成得到,可由苯甲醛与HCN加成得到。
19.答案　(每空2分)(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
(2)取代反应　保护酚羟基,防止被氧化
(3)
(4) +H2O
(5)3
(6)4
(7)
解析　由D、B的结构,可知B和H2O发生加成反应生成的C为;结合C、D的结构,可知C7H7Cl的结构简式为;由F的分子式和G的结构,可知F为。(1)的名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。(2)C→D为C和反应生成D和HCl,该反应为取代反应。(3)F为。(4)G→H的第一步反应为加成反应,即与酮羰基相连的甲基与酯基中CO键加成,得到的产物为;第二步反应为消去反应,其化学方程式为 +H2O。(5)E完全加氢的产物为,其中标注*的碳原子为手性碳原子。(6)根据限制条件②可知分子中含—CHO且水解产物中含酚羟基,结合E分子中含2个O原子,可知该物质含甲酸酚酯基;根据限制条件③可知分子中含2个等效的—CH3,符合条件的E的同分异构体为(其中数字表示—CH3的位置),故共有4种结构。(7)目标化合物可由和苯酚在一定条件下反应得到,由对苯二甲酸与SOCl2反应得到,对二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化可得到对苯二甲酸,由此可得合成路线。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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