2025人教版高中化学选择性必修3强化练习题--专题强化练4　有机合成中官能团的保护（含解析）

2025人教版高中化学选择性必修3
专题强化练4　有机合成中官能团的保护
1.(2024北京一零一中学期末)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是 (　　)
A.甲可以发生取代反应、加成反应
B.步骤Ⅰ反应的化学方程式为+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
2.(2024江西赣州中学月考)化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体,其合成路线如下。下列说法正确的是 (　　)
A.A的名称为3,3-二甲基-4-羟基丁醛
B.C既能发生水解反应,又能发生银镜反应
C.步骤①、③的目的是保护A中的某官能团
D.G与A互为同系物且比A少一个C原子,则G的结构可能有10种(不考虑立体异构)
3.(2023辽宁葫芦岛期末)沐舒坦()是一种祛痰药。如图所示是一种合成路线(反应试剂和反应条件均未标出):
已知:①;
②苯环上的氨基易被氧化,能与HCl反应。
(1)反应①的反应条件、反应类型分别是　　　　　、　　　　。
(2)写出M的结构简式:　　　　　　。
(3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是中和　　　　,防止　　　　　　　　　　　　　　。
(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒,其原因是　　　　　　　。
答案与分层梯度式解析
1.B　甲分子中含有氨基、羧基,可以发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,故A正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应的化学方程式为+ +HCl,故B错误;步骤Ⅳ的反应是酰胺基发生水解,所以反应类型是取代反应,故C正确;氨基易被氧化,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,故D正确。
归纳总结
　　在有机合成中,有时加入一种试剂能引起多种官能团同时反应,因此在制备过程中就需要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时机再将其恢复,从而达到有机合成的目的。常见的官能团保护情形有:(1)羟基的保护:将其转化为醚键或酯基,再水解脱除。(2)酮羰基或醛基的保护:将酮、醛制成缩酮或缩醛,再酸性水解脱除;(3)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转化为碳碳双键;(4)氨基的保护(本题示例)。
2.C　由F的结构简式及E→F的反应条件可知,E发生分子内酯化生成F,则E为;由C→D→E的反应条件可知,C→D发生酯在碱性条件下的水解反应和中和反应,D为;B→C发生催化氧化反应,A→B发生酯化反应,则C为,B为,A为。
A的名称为2,2-二甲基-4-羟基丁醛,A错误;C为,不能发生银镜反应,B错误;A、D中均含有羟基,所以步骤①、③的目的是保护A中的羟基,C正确;G与A互为同系物且比A少一个C原子,可看作醛基和羟基分别取代丁基的一个氢原子形成的结构(破题关键),当丁基为正丁基时,根据“定一移一”,有8种结构,当丁基为异丁基时,根据“定一移一”,有4种结构,共12种,D错误。
3.答案　(1)浓硫酸、加热　取代反应
(2)
(3)HCl　反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量
(4)苯环上的氨基易被氧化
解析　结合图示转化可知A为甲苯,由B的分子式和可知B的结构简式为;由B、C的分子式,并结合已知信息①可知C为;结合D的分子式可确定D为;由G的分子式及图示转化关系可确定G为;由、沐舒坦的结构及M的分子式可知M的结构简式为。(1)根据上述分析可知,反应①为甲苯发生硝化反应,反应条件为浓硫酸、加热,其反应类型为取代反应。(3)反应④为取代反应,除了沐舒坦外,还有HCl生成,加入K2CO3能除去生成的HCl,防止反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量。
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