上海市黄浦区三年（2021-2023）年高考化学模拟题分题型分层汇编-05有机化学基础（填空基础提升题）

上海市黄浦区三年（2021-2023）年高考化学模拟题分题型分层汇编-05有机化学基础（填空基础提升题）
一、填空题
1．（2021·上海黄浦·统考二模）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，一般通过乙酸和乙醇酯化合生成。
(1)在实验室利用上述方法制得乙酸乙酯含有杂质(不计副反应)，简述如何提纯产品_______。
(2)若用标记乙醇，该反应的化学方程式_______。
(3)一定温度下该反应的平衡常数。若按化学方程式中乙酸和乙醇的化学计量数比例投料，则乙酸乙酯的平衡产率_______(计算时不计副反应)；若乙酸和乙醇的物质的量之比为，相应平衡体系中乙酸乙酯的物质的量分数为x，请绘制x随n变化的示意图_______。
(4)近年来，用乙烯和乙酸为原料、杂多酸作催化剂合成乙酸乙酯的新工艺，具有明显的经济优势，其合成的基本反应为()。在恒温恒容容器中投入一定量的乙烯和足量的乙酸，下列分析正确的是_______。
a.当乙烯断开1mol碳碳双键的同时乙酸恰好消耗1mol，反应已达到化学平衡
b.当乙烯的百分含量保持不变时，反应已达到化学平衡
c.在反应过程中任意时刻移除部分产品，都可以使平衡正向移动，但该反应的平衡常数不变
d.达到平衡后再通入少量乙烯，再次达到平衡时，乙烯的浓度大于原平衡
(5)在乙烯与乙酸等物质的量投料条件下，某研究小组在不同压强、相同时间点进行了乙酸乙酯的产率随温度变化的测定实验，实验结果如图所示。回答下列问题：
①温度在60~80℃范围内，乙烯与乙酸反应速率由大到小的顺序是_______[用、、分别表示在不同压强下的反应速率]。
②在压强为、温度超过80℃时，乙酸乙酯产率下降的原因可能是_______。
③为提高乙酸乙酯的合成速率和产率，可以采取的措施_______(任写两条)。
二、有机推断题
2．（2023·上海·一模）利用电石气的主要成分X可制备植物体发育过程中扮演重要的角色——羟吲哚()：
已知：+
(1)A所含官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，B→D的所需试剂和条件_______。
(3)D→E的化学方程式为_______。
(4)试剂b在一定条件下可向试剂a转化，该反应的化学方程式为_______。
(5)已知：G不能与碳酸钠反应。推测G→J的反应类型_______。
(6)有机物K()与E经上述合成路线相同的步骤可制得羟吲哚的衍生物。(已知：苯环上的-CH3、-Cl会使新的取代基进入它的邻位或对位；-COOH、-NO2会使新的取代基进入它的间位。)，写出以为原料，经三步反应可制得K的合成路线。(合成路线可表示为：AB……目标产物)_____
3．（2022·上海黄浦·校考三模）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有_________（选填序号）
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是：_________、____________。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
________________________________________________________。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_______________________________。
4．（2022·上海黄浦·校考三模）有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体，亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料，相关合成路线如下：
已知：在质谱图中烃A的最大质荷比为118，其苯环上的一氯代物共三种，核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:2:1。
根据以上信息回答下列问题：
（1）A的官能团名称为__________________，B→C的反应条件为_____________，E→F的反应类型为_____________。
（2）I的结构简式为____________________，若K分子中含有三个六元环状结构，则其分子式为________________。
（3）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为___________________。
（4）H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2，请写出所有符合条件的W的结构简式___________________________________。
（5）J是一种高分子化合物，则由C生成J的化学方程式为________。
（6）已知：（R为烃基）
设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线（无机试剂任选）。
[合成路线示例：]
__________________________________。
5．（2022·上海黄浦·格致中学校考模拟预测）Ⅰ.含有碳碳双键的有机物分子中，当碳碳双键上所连接的两个原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体。当双键碳的同侧连有相同的原子或基团时，称为顺式异构体，当双键碳上相同的原子或基团在异侧时，称为反式异构体。例如：1，2-二氯乙烯有如下两种几何异构体：顺-1，2-二氯乙烯：和反-1，2-二氯乙烯：
(1)下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的有_______。
A．1，1-二氯乙烯 B．丙烯 C．2-丁烯 D．1-丁烯
Ⅱ.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
已知：R1CH2Br+NaC≡ CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，R3C≡CR4
(2)D→E的化学方程式为_______。
(3)G→J的反应中无机产物的化学式为_______，G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_______。
(4)L可由B与H2发生加成反应而得，则M的结构简式为_______。
(5)T的结构简式为_______。
(6)根据题中所给的信息，试以乙炔为原料合成反-3-己烯(无机试剂任选)_______
6．（2022·上海黄浦·统考二模）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：
已知：I.符合原子经济学原理
II． (R1、R2表示氢原子或烃基)
(1)D的官能团名称___________。
(2)的反应类型___________，生成M的反应条件___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)H生成N的化学方程式为___________。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种
(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____。
7．（2022·上海黄浦·卢湾高级中学校考模拟预测）奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下：
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应 ①_________________________反应 ②_________________________
(2)写出反应③所需的试剂与条件：_________________________________
(3)写出结构简式：F________________________
(4)写出一种满足下列要求的A的同分异构体的结构简式：_______________________
i．含有酯基 ii．能发生银镜反应
(5)写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________
(6)C也能与乙二酸反应形成环状化合物（C6H8O4），写出该环状化合物的结构简式：__________
(7)写出以C为原料合成1,4-丁二醇（）的合成路线__________。（合成路线常用的表示方式为：）
8．（2022·上海·统考一模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素(H)的合成路线如图。
已知：①R—OHR—Br
②
③R—COCl+HO—R'→R—COOR'+HCl
(1)A中所含官能团的名称___。检验B中含溴元素的方法___。
(2)写出C→D反应中1)的化学方程式是__。H不能发生的反应类型有__(填序号)。
a．加成反应 b．消去反应 c．氧化反应 d．取代反应 e．聚合反应
(3)写出符合条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：__。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生水解反应，产物之一为乙酸
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1
(4)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2—异丙基丙二酸()的合成路线(其他试剂任选)___。
9．（2021·上海黄浦·统考二模）阿特拉(H)是一种重要的抗过敏药，可减轻季节性过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹引起的症状，可采用如下路线合成：
已知：Ph-代表苯基；
。
(1)H中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。
(2)实验室检验B中官能团所用的试剂依次为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)D水解后得到物质W[]，写出同时满足下列条件的一种W的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有两个取代基
②与Na反应产生氢气
③能发生银镜反应
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1
(5)新戊酸()可用于生产香料，利用题目信息设计由乙烯为原料制备新戊酸的合成路线_______。
10．（2021·上海黄浦·统考一模）A 为芳香族化合物，可通过以下路线合成重要的有机化合物H：
已知：①CH2=CH2+CH≡CH
②R1CHO+R2CH2CHO
(1)A 的名称为_______，B 中官能团的名称为_______，写出 A→C 的反应试剂和条件_______。
(2)写出E→F 的反应类型_______，写出X 的结构简式_______。
(3)写出由 D→E 的第①步反应的化学方程式_______。
(4)G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的物质的结构简式_______。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2
②有 4 种不同化学环境的氢，且原子个数比为 6：2：1：1
③苯环上的一元代物只有一种结构
(5)写出以丙烯为原料合成化合物的路线流程图_______(无机试剂任用，流程图形式见题干)。
试卷第8页，共8页
试卷第7页，共8页
参考答案：
1． 产物中含有乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠洗涤后，分液，得到粗产品，在进行蒸馏 CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O 66.7% bc v(P1)＞v(P2)＞v(P3) 由图象可知，P1MPa、80℃时反应已达平衡且正反应放热，故压强不变升高温度平衡逆向移动产率下降 通入乙烯气体或增大压强
【详解】(1)实验室用乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下制备乙酸乙酯，乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇的杂质，利用饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇，而且乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分液得到乙酸乙酯，再蒸馏除去残留的杂质；答案为产物中含有乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠洗涤后，分液，得到粗产品，在进行蒸馏；
(2)根据酯化反应的原理，酸脱羟基醇脱氢，因此乙醇中的18O会在酯中，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；
(3)利用三等式进行计算；有
平衡常数，得x=，转化率为；
乙酸和乙醇的物质的量之比，随乙酸的物质的量增加，乙酸乙酯的产量也会增加，当n：1＝1：1时，乙酸乙酯的物质的量分数达到最大，乙酸的物质的量继续增大，乙酸乙酯物质的量分数反而逐渐减小图象如图所示：；
(4)a．当乙烯断开1mol碳碳双键的同时乙酸恰好消耗1mol，表示的都是正反应速率，无法判断正逆反应速率是否相等，a错误；
b．当体系中乙烯的百分含量保持不变，说明正逆反应速率相等，该反应已达到化学平衡，b正确；
c．产品减少，平衡正向移动，但是由于该反应的平衡常数表达式，温度不变则平衡常数不变，所以平衡时乙烯的浓度与原平衡相等，c正确；
d．乙酸和乙酸乙酯为液态，在平衡常数表达式中不能标出，该反应的平衡常数表达式为：，达到平衡后再通入少量乙烯，再次达到平衡时，乙烯的浓度不变，d错误；
故答案为：bc；
(5)①温度一定压强增大平衡正向进行，反应速率增大，图象分析可知P1＞P2＞P3，则温度在60～80℃范围内，乙烯与乙酸酯化合成反应速率由大到小的顺序是v（P1）＞v（P2）＞v（P3）；
②由图象可知，P1MPa、80℃时反应已达平衡且正反应放热，故压强不变升高温度平衡逆向移动产率下降；
③为提高乙酸乙酯的合成速率和产率，改变的条件加快反应速率且平衡正向进行，可以增大反应物浓度或增大压强等，通入乙烯气体或增大压强。
2．(1)醛基
(2) Cu、O2、催化剂加热
(3)+2CH3OH +2H2O；
(4)2CH3OH+O22HCHO+2H2O；
(5)还原反应
(6)→→→；
【分析】电石气的主要成分为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，由已知信息和B的分子式可知，试剂a为HCHO，则B为，B→D为加氧氧化，则D为，试剂b在浓硫酸加热条件下反应，结合分子式可推得该反应为酯化反应，试剂b为CH3OH，则E为，试剂c分子式为C6H4O2NCl，结合F的结构可知试剂c为，F→G少两个碳，且G与碳酸钠不反应，所以G为，G去氧加氢得到J，则J为，最后得到生成物H，以此分析；
【详解】（1）乙炔与水加成生成烯醇式结构，不稳定，异构化成乙醛，所以A结构为CH3CHO，官能团为醛基；
故答案为：醛基；
（2）由已知信息和B的分子式可知，试剂a为甲醛，所以B的结构简式为；B→D过程中羟基催化氧化生成醛基，醛基催化氧化生成羧基，B→D的所需试剂和条件为Cu、O2、催化剂加热；
故答案为：；Cu、O2、催化剂加热；
（3）由分析可知，D→E为，+2CH3OH +2H2O，发生酯化反应；
故答案为：+2CH3OH +2H2O；
（4）试剂a为HCHO，试剂b为CH3OH，试剂b转化试剂a，为醇的去氢氧化，2CH3OH+O22HCHO+2H2O；
故答案为：2CH3OH+O22HCHO+2H2O；
（5）根据分析可知，G为，G去氧加氢得到J，则J为，则G→J的反应类型为还原反应；
故答案为：还原反应；
（6）制得羟吲哚的衍生物 ，与已知路径的H只差一个-COOCH3结构单元，且K与E反应生成，所以可逆推出K应该为，再由已知信息，苯环上的甲基、-Cl会使新的取代基进入它的邻位或对位；-COOH、-NO2会使新的取代基进入它的间位，可分析出4-氯甲苯应先用高锰酸钾氧化为4-氯苯甲酸，然后再加入浓硫酸浓硝酸加热将硝基引入在羧基的间位上，具体流程如下→→→；故答案为：→→→。
3． ①②④ 羧基 碳碳双键 、
【分析】B发生氧化反应生成C，C发生氧化反应生成D，D能与NaHCO3溶液反应放出CO2，D中含羧基，C中含醛基，B中含—CH2OH，且B、C、D中碳原子数相同；B在浓硫酸/加热条件下反应生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B→F为消去反应；D、E互为同分异构体，D与E的分子式相同，B与E反应生成A，A的分子式为C10H20O2，A具有兰花香味，A属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯，B分子中没有支链，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2CH2COOH，E为（CH3）3CCOOH，A为（CH3）3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3，F为CH3CH2CH2CH=CH2，据此分析作答。
【详解】B发生氧化反应生成C，C发生氧化反应生成D，D能与NaHCO3溶液反应放出CO2，D中含羧基，C中含醛基，B中含—CH2OH，且B、C、D中碳原子数相同；B在浓硫酸/加热条件下反应生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B→F为消去反应；D、E互为同分异构体，D与E的分子式相同，B与E反应生成A，A的分子式为C10H20O2，A具有兰花香味，A属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯，B分子中没有支链，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2CH2COOH，E为（CH3）3CCOOH，A为（CH3）3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3，F为CH3CH2CH2CH=CH2，
（1）B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH，B属于饱和一元醇，B可以与HBr、羧酸等发生取代反应，B中与—OH相连碳原子的邻碳上连有H原子，B能发生消去反应，B能与O2、KMnO4等发生氧化反应，B不能加聚反应，答案选①②④。
（2）D为CH3CH2CH2CH2COOH，所含官能团名称为羧基；F为CH3CH2CH2CH=CH2，所含官能团名称为碳碳双键。
（3）D、E的官能团为羧基，与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式为（CH3）2CHCH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH。
（4）E为（CH3）3CCOOH，2—甲基—1—丙醇与甲酸在一定条件下制取E的化学方程式为。
4． 碳碳双键 氢氧化钠水溶液，加热 消去反应 C18H16O4 、
（或产物写成：）
【分析】烃A能与Br2发生加成反应，说明分子结构中含有碳碳双键，在质谱图中烃A的最大质荷比为118，说明相对分子质量为118，分子式为C9H10，其苯环上的一氯代物共三种，可能苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:2:1，可知A的结构简式为；A与Br2发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液并加热发生水解生成的C为，C催化氧化生成的D为；D与新制氢氧化铜发生氧化反应并酸化后生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F与酯化反应生成I为，据此解答。
【详解】（1）的官能团名称为碳碳双键，由B→C发生的反应为卤代烃的水解，其反应条件为氢氧化钠水溶液并加热；由E→F分子组成少H2O，结合反应条件发生的应该是消去反应；
（2）I的结构简式为，若K分子中含有三个六元环状结构，说明两分子的发生分子间酯化生成环酯和2分子的水，根据原子守恒可知K的分子式为C18H16O4；
（3）与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为；
（4）的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明分子结构中含有酚羟基，1 mol W参与反应最多消耗3 molBr2，说明苯环上可取代的位置是邻、对位，则所有符合条件的W的结构简式有、；
（5）由和HOOCCOOH发生缩聚反应生成高分子化合物J的化学方程式为。
（6）根据逆推法结合已知信息可知以苯和乙烯为起始原料制备的合成路线为。
5．(1)C
(2)
(3) NH3 HC≡CCOONa
(4)CH3CH2CH2C≡CCHO
(5)
(6)
【分析】Ⅰ根据定义，当碳碳双键上所连接的两个原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体，结合题中4种物质的结构，即可解答。ⅡA通过与Br2发生取代反应生成B，B与Br2加成生成D，D在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成E，E发生卤代烃的水解和醇的催化氧化生成G，G为HC≡CCHO，G到J发生取代反应，J与L反应生成M，M发生提示的反应生成T。
（1）A选项1，1-二氯乙烯的碳碳键上，其中的1号C原子连接相同的两个Cl原子，不存在顺反异构，A错误；B选项丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，碳碳双键连接2个相同的氢原子，没有顺反异构，B错误；C选项2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，碳碳双键的两端连接的原子、原子团不同，存在顺反异构，C正确；D选项1-丁烯的结构简式为CH2=CHCH2CH3，碳碳双键连接2个相同的氢原子，没有顺反异构，D错误。
（2）D在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成E，化学方程式为。
（3）G到J发生取代反应，生成的无机产物为氨气，化学式为NH3，G为HC≡CCHO，醛基与新制的Cu(OH)2在碱性环境中发生反应，生成的有机物为HC≡CCOONa。
（4）L可由B与H2加成得到，L为CH3CH2CH2Br，L与J发生提示中的第一个反应生成M，则M为CH3CH2CH2C≡CCHO。
（5）M发生提示中的第二个反应，生成T，结合T的分子式，T的结构简式为。
（6）可先由乙炔先后与H2和HBr发生加成反应，生成CH3CH2Br，同时乙炔与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CH，NaC≡CH与CH3CH2Br发生提示中第一个反应生成CH3CH2C≡CH，该物质再与NaNH2发生取代反应生成CH3CH2C≡CNa，CH3CH2C≡CNa与CH3CH2Br发生提示中第一个反应生成CH3CH2C≡CCH2CH3，该物质在Na和液氨的条件下发生提示中第二个反应，生成反-3-己烯。合成路线为：
6．(1)醛基
(2) 加成反应 浓硫酸/△
(3)
(4)n
(5)或
(6)CH3CH=CH2
【分析】由有机物的转化关系可知，与HC≡CCH3发生加成反应生成，则A为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则C为；与氢氰酸发生加成反应后，酸化得到，则E为；在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则F为；在催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，在浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成；在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则H为；在催化剂作用下共热发生加聚反应生成。
（1）
由结构简式可知，D的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）
由分析可知，A→B的反应为与HC≡CCH3发生加成反应生成；生成M的反应为在浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成和水，故答案为：加成反应；浓硫酸/△；
（3）
由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）
H生成N的反应为在催化剂作用下共热发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n；
（5）
B的同分异构体的结构简式能发生银镜反应，苯环上连有三个取代基说明同分异构体分子苯环上的取代基为1个醛基和2个甲基，则苯环上的一卤代物有两种的结构简式为、，故答案为：或；
（6）
由合成路线和信息可知，以丙烯为原料制备的合成步骤为催化剂作用下丙烯与水发生加成反应生成，在铜做催化剂条件下，与氧气发生催化氧化反应生成，先与氢氰酸发生加成反应，后酸化生成，在催化剂作用下发生缩聚反应生成，合成路线为CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CH2。
7． 氧化反应 取代反应 NaOH 、醇，加热 HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2（选填一种） .+2H2O
【分析】从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。
【详解】(1)根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；
(2)根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；
(3)根据分析，F的结构简式为；
(4) 从A结构分析，A分子的不饱和度为1，A的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为1，满足条件的官能团为HCOO-，则符合条件的A的同分异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2；
(5)根据分析，C→D反应的化学方程式+2H2O；
(6)C与乙二酸反应，分子间脱去2分子水，形成环状化合物（C6H8O4），则该环状化合物的结构简式：；
(7)以C为原料合成1,4-丁二醇（），碳链未发生变化，羟基的位置发生改变，羟基在1、4号碳原子，可以对2,3-丁二醇先进行消去，再进行1,4—加成，对生成的卤代烃还原和水解可得产物，故合成路线为：。
8．(1) 碳碳双键、羟基 取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素
(2) +2KOH+2C2H5OH b
(3)
(4)
【分析】由有机物的转化关系可知，与PBr3发生取代反应生成，则B为；与NaCH(COOC2H5)2发生取代反应生成，先在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应，再酸化生成，则D为；在180℃条件下发生脱羧反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成。
(1)
A的结构简式为，官能团为碳碳双键、羟基；B的结构简式为，分子中的溴原子不能直接与硝酸银溶液反应，检验分子中含溴元素时，应使少量的在氢氧化钠溶液或氢氧化钠醇溶液中共热反应生成溴化钠，再加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液，排出干扰，然后加入硝酸银溶液观察是否有浅黄色沉淀生成，具体操作为取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素，故答案为：碳碳双键、羟基；取样，加入氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热一段时间，取水层溶液少许，加入稀硝酸至酸性，再加入硝酸银溶液出现淡黄色沉淀，证明有溴元素；
(2)
C→D反应中1)的反应为在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应生成和乙醇，反应的化学方程式为+2KOH+2C2H5OH；H的结构简式为，官能团为碳碳双键、酰胺基、醚键和酚羟基，分子中含有的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，分子中含有的酰胺基能发生属于取代反应的水解反应，分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，能被空气中氧气氧化发生氧化反应，分子中不含有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，故选b，故答案为：+2KOH+2C2H5OH；b；
(3)
E的同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色说明分子中含有碳碳双键，能发生水解反应，产物之一为乙酸说明分子中CH3COO—酯基结构，则符合不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1的结构简式为，故答案为：；
(4)
由题给流程可知，以异丙醇为原料合成2—异丙基丙二酸的步骤为与PBr3发生取代反应生成，与NaCH(COOC2H5)2发生取代反应生成，先在氢氧化钾溶液中共热发生水解反应，再酸化生成，合成路线为，故答案为：。
9． 羟基、羧基 还原反应 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液 + +HCl 、
【分析】A与SOCl2在过氧化物的作用下发生取代反应生成B，B中Cl原子被-CN取代生成C；对比C、E的结构，结合(4)中D水解得到，可知D为，对比E、G的结构，结合反应条件及给予的信息，可知E中氯原子被取代生成F，F中羰基被还原得到G，故F为，G中-CN再水解得到H。
【详解】(1)根据H的结构简式可知其含氧官能团为羟基、羧基，根据题目所给信息可知，F中羰基被还原得到G，反应类型为还原反应；
(2)B中官能团为氯原子，需要先再NaOH水溶液、加热条件发生水解反应，将氯元素以氯离子形式转移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，证明含有氯元素，所需试剂依次为：NaOH溶液，稀硝酸、硝酸银溶液；
(3)根据分析可知F为 E中氯原子被取代生成F，化学方程式为+ +HCl；
(4)W中含有10个碳原子、2个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：
①苯环上有两个取代基，则两个取代基可以有邻间对三种情况；
②与Na反应产生氢气，则取代基中含有羟基、羧基或酚羟基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，由于能和钠反应生成氢气，且只有两个O原子，所以一定不是甲酸形成的酯基，同时也说明一定不含羧基
④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，说明含有两个环境相同的甲基，则满足条件的有、；
(5) 模仿B→C→D转化、G→H转化，乙烯先与HCl发生加成反应，然后与NaCN发生取代反应，再与CH3Cl在(CH3)2COK条件下发生取代反应，最后在①KOH、②酸条件下水解得到，合成路线为： 。
10． 苯甲醇 醛基 Cu/O2、加热 加成反应 +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 或 CH3-CH=CH2CH3C≡CH
【分析】由题干流程图中，D的分子式为C9H8O，A的分子式为C7H8O，A→C的条件为醇的催化氧化，B+C→D的条件为结合信息②可推知：A为，B为CH3CHO，C为 ，D为，在结合D→E的反应条件可知，E为 ，结合E→F的反应条件可知，F为，根据F→G的反应条件可知，G为，根据F→G的反应条件结合信息①可知：X为 ，据此解题。
【详解】(1)A为，名称为苯甲醇，B 为CH3CHO，官能团的名称为醛基，A→C的条件为醇的催化氧化， A→C 的反应试剂和条件为：Cu/O2、加热。故答案为：苯甲醇；醛基；Cu/O2、加热；
(2)E→F 即与溴水反应生成，E→F 的反应类型加成反应，分析可知X 的结构简式 。故答案为：加成反应； ；
(3)由D即→E即的第①步反应的化学方程式+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。故答案为：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O；
(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y即，Y有多种同分异构体，①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明Y中含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1，说明Y中高度对称，③苯环上的一元代物只有一种结构，说明Y中含有苯环且高度对称，故符合条件的Y的同分异构体有 或 ，故答案为： 或 ；
(5)由信息①CH2=CH2+CH≡CH，以丙烯为原料合成化合物 的路线流程图CH3-CH=CH2CH3C≡CH。
故答案为：CH3-CH=CH2CH3C≡CH。
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