3.2.2 有机化合物结构式的确定（课件 学案 练习共3份） 鲁科版（2019）选择性必修3

第2课时　有机化合物结构式的确定
［核心素养发展目标］　1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
一、有机化合物分子不饱和度的计算
1.不饱和度的计算公式
不饱和度=　　　　　　　　。
说明：x表示碳原子数，y表示氢原子数。
(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
(2)若含有氧原子，则不予考虑。
(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
例如：分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为6+1-=5。
2.几种基团的不饱和度
基团 不饱和度 基团 不饱和度
一个碳碳双键 一个碳碳三键
一个酮羰基 一个苯环
一个脂环 一个氰基(—CN)
计算下列有机物的不饱和度。
(1)　Ω=　　。
(2)　Ω=　　。
(3)分子式为C8H6O2的不饱和度为　　。
(4)分子式为C8H11O2N的不饱和度为　　　。
(5)立方烷()的不饱和度为　　　　。
二、有机化合物结构式的确定
1.测定有机化合物结构的流程
测定有机化合物结构的核心步骤是　　　　　　　　　，检测分子中所含的　　　　及其在碳骨架上的位置。
2.确定有机化合物的官能团
(1)化学实验推断方法
试剂 判断依据 可能的官能团
溴的四氯化碳溶液 碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类 卤素原子
钠 有氢气放出 醇羟基
　　　　溶液 显色 酚羟基
有白色沉淀生成
银氨溶液(水浴) 有　　　　生成 醛基
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有　　　　沉 淀生成
NaHCO3溶液 有　　　气体放出 羧基
(2)物理方法
①红外光谱：可以获得有机物分子中含有　　　　　　　　的信息。
例如，CH3CH2OH的红外光谱图(省略相关数据)如下：
②核磁共振氢谱：处于不同化学环境中的氢原子　　　　等于核磁共振氢谱中的峰的　　　　；处于不同化学环境的氢原子的数目比等于峰的面积比。
例如，分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下：
乙醇 甲醚
核磁共振氢谱
吸收峰数目
不同吸收峰面积比 2∶1∶3 —
结构简式
3.试设计方案通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液
(1)四种物质中的官能团与鉴别特征试剂
物质 官能团 特征试剂
乙醇
乙醛 　　　　　　　　或　　　　
乙酸
苯酚 —OH 　　　　溶液或足量的浓溴水
(2)鉴别方案设计
4.医用胶单体的结构确定
(1)测定实验式
燃烧30.6 g某医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
①计算各元素的物质的量
n(CO2)==　　 mol，n(C)=　　 mol；n(H2O)==　　 mol，n(H)=　　 mol；n(N2)==　　 mol，n(N)=　　 mol；n(O)=　　　　　　　　　=　　 mol。
②确定实验式
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=　　　　，则实验式为　　　　　　　　。
(2)确定分子式
已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。
设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n==　　，则该化合物的分子式为　　　　　　　　。
(3)推导结构式
①计算不饱和度
不饱和度=N(C)+1-=8+1-=4。
②用化学方法推测分子中的官能团
a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有　　　　　　或　　　　　　。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有　　　　。
c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有　　　　。
③波谱分析
a.测得医用胶样品的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：　　　　　　、　　　　、　　　　(酯羰基)、。
b.测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下：
该有机化合物分子含有　　种不同化学环境的H原子，其个数比为1∶1∶2∶1∶6。
中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha与Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出两组峰，其峰面积之比为1∶1。
样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含有、等基团。据此可以推测出样品分子的官能团在碳链上的位置。
④确定结构简式
综上所述，该样品分子的结构简式为__________________________________________________
_________________________________________________________________________________。
(1)根据有机物的实验式CH4O可以确定分子式为CH4O (　　)
(2)核磁共振氢谱中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子(　　)
(3)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或碳碳三键(　　)
(4)红外光谱可以确定有机物的官能团(　　)
1.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是(　　)
A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基
B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液，微热后可观察到银镜
C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检测氯离子
D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，可用此方法检测乙酸中含羧基
2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为 　
(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为
(3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：　　、　　　　
(4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有　　种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为 　
答案精析
一、
1.x+1-　
2.1　1　1　2　4　2
深度思考
(1)6　(2)10　(3)6　(4)4　(5)5
解析　(2)Ω=双键数+苯环数×4=2+2×4=10。
(3)Ω=N(C)+1-=8+1-=6。
(4)Ω=N(C)+1-=8+1-=4。
(5)立方烷的分子式为C8H8，则其Ω=8+1-=5。
二、
1.确定其分子式　官能团　
2.(1)橙红色溶液褪色　紫色溶液褪色　FeCl3　溴水　银镜　砖红色　CO2　
(2)①何种化学键或官能团　②种类　个数　3　1　CH3CH2OH　CH3—O—CH3　
3.(1)—OH　金属钠　—CHO　新制氢氧化铜悬浊液　银氨溶液　—COOH　碳酸氢钠溶液　氯化铁
4.(1)①1.6　1.6　1.1　2.2　0.1　0.2　　0.4
②8∶11∶1∶2　C8H11NO2
(2)1　C8H11NO2　
(3)②a.　—C≡C—　b.—NO2　c.—CN　③a.—C≡N　　　b.5　④
正误判断
(1)√　(2)×　(3)×　(4)√
应用体验
1.D　[苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；淀粉水解液显酸性，酸能与银氨溶液反应，会干扰葡萄糖的检验，所以应该先加过量的碱，再用银氨溶液检验，故B错误；氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验，应该先加过量硝酸酸化，然后再用AgNO3溶液检验氯离子，故C错误；向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，说明发生了酸碱中和反应，即说明乙酸显酸性，含有羧基，故D正确。]
2.(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4　(5)(共77张PPT)
有机化合物结构式的确定
第2课时
第3章　第2节
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核心素养
发展目标
1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
内容索引
一、有机化合物分子不饱和度的计算
二、有机化合物结构式的确定
课时对点练
有机化合物分子不饱和度的计算
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一
一、有机化合物分子不饱和度的计算
1.不饱和度的计算公式
不饱和度= 。
说明：x表示碳原子数，y表示氢原子数。
(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
(2)若含有氧原子，则不予考虑。
(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
例如：分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为6+1-=5。
x+1-
2.几种基团的不饱和度
基团 不饱和度 基团 不饱和度
一个碳碳双键 ____ 一个碳碳三键 ____
一个酮羰基 ____ 一个苯环 ____
一个脂环 ____ 一个氰基(—CN) ____
1
1
1
2
4
2
深度思考
计算下列有机物的不饱和度。
(1)　　　　　　　　　Ω=　　。
6
深度思考
(2)　　　　　　　　　　　Ω=　　。
10
Ω=双键数+苯环数×4=2+2×4=10。
深度思考
(3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。
6
Ω=N(C)+1-=8+1-=6。
深度思考
(4)分子式为C8H11O2N的不饱和度为 。
4
Ω=N(C)+1-=8+1-=4。
深度思考
(5)立方烷( 　　　　)的不饱和度为　　。
5
立方烷的分子式为C8H8，则其Ω=8+1-=5。
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有机化合物结构式的确定
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二
二、有机化合物结构式的确定
1.测定有机化合物结构的流程
测定有机化合物结构的核心步骤是　　　　　　　，检测分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。
确定其分子式
官能团
2.确定有机化合物的官能团
(1)化学实验推断方法
试剂 判断依据 可能的官能团
溴的四氯化碳溶液 ________________ 碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO4溶液 _______________
NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类 卤素原子
钠 有氢气放出 醇羟基
橙红色溶液褪色
紫色溶液褪色
试剂 判断依据 可能的官能团
_______溶液 显色 酚羟基
______ 有白色沉淀生成
银氨溶液(水浴) 有　　　生成 醛基
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有　　　　沉淀生成
NaHCO3溶液 有　　　气体放出 羧基
银镜
砖红色
CO2
FeCl3
溴水
(2)物理方法
①红外光谱：可以获得有机物分子中含有　　　　　　　　　　的信息。
例如，CH3CH2OH的红外光谱图(省略相关数据)如下：
何种化学键或官能团
②核磁共振氢谱：处于不同化学环境中的氢原子　　　等于核磁共振氢谱中的峰的　　 ；处于不同化学环境的氢原子的数目比等于峰的面积比。
例如，分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下：
种类
个数
乙醇 甲醚
核磁共振氢谱
吸收峰数目 ____ ____
不同吸收峰面积比 2∶1∶3 —
结构简式 _____________ ________________
3
1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
3.试设计方案通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液
(1)四种物质中的官能团与鉴别特征试剂
物质 官能团 特征试剂
乙醇 ________ _________
乙醛 ________ ____________________或___________
乙酸 __________ _______________
苯酚 —OH _________溶液或足量的浓溴水
—OH
金属钠
—CHO
新制氢氧化铜悬浊液
—COOH
碳酸氢钠溶液
氯化铁
银氨溶液
(2)鉴别方案设计
4.医用胶单体的结构确定
(1)测定实验式
燃烧30.6 g某医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
①计算各元素的物质的量
n(CO2)== mol，n(C)= mol；n(H2O)== mol，n(H)= mol；
n(N2)== mol，n(N)= mol；n(O)=______________________= mol。
1.6
1.6
1.1
2.2
0.1
0.2
0.4
②确定实验式
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=　　　　　　　，则实验式为　　　　　。
(2)确定分子式
已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。
设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n== ，则该化合物的分子式为 。
8∶11∶1∶2
C8H11NO2
1
C8H11NO2
(3)推导结构式
①计算不饱和度
不饱和度=N(C)+1-=8+1-=4。
②用化学方法推测分子中的官能团
a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有____________或
__________。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有 。
c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有 。
—C≡C—
—NO2
—CN
③波谱分析
a.测得医用胶样品的红外光谱图如右：
该有机化合物分子中存在：
________、__________、_________(酯羰基)、 　　　　　。
—C≡N
b.测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如右：
该有机化合物分子含有 种不同化学环境的H原子，其个数比为1∶1∶2∶1∶6。
5
　　　　　中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha与Hb两个氢
原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出两组峰，其峰面积之比为1∶1。
样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含
有　　　　　、　　　　　　　 　　等基团。据此可以推测出样品分子
的官能团在碳链上的位置。
④确定结构简式
综上所述，该样品分子的结构简式为______________________________。
正误判断
(1)根据有机物的实验式CH4O可以确定分子式为CH4O
(2)核磁共振氢谱中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子
(3)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或碳碳三键
(4)红外光谱可以确定有机物的官能团
√
×
×
√
应用体验
1.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是
A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基
B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液，微热后可观察到银镜
C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检
　测氯离子
D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为
　蓝色，可用此方法检测乙酸中含羧基
√
应用体验
苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；
淀粉水解液显酸性，酸能与银氨溶液反应，会干扰葡萄糖的检验，所以应该先加过量的碱，再用银氨溶液检验，故B错误；
氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀，干扰氯离子的检验，应该先加过量硝酸酸化，然后再用AgNO3溶液检验氯离子，故C错误；
向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸，蓝色絮状沉淀消失，溶液变为蓝色，说明发生了酸碱中和反应，即说明乙酸显酸性，含有羧基，故D正确。
应用体验
2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为____
(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为__________
90
C3H6O3
实验步骤 解释或实验结论
(3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：　 　 、_______
(4)A的核磁共振氢谱 如图： A中含有　　种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为
应用体验
—COOH
—OH
4
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课时对点练
题组一　不饱和度的计算及其应用
1.下列说法不正确的是
A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
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分子的不饱和度为N(C)+1-，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；
分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；
分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度为N(C)+1-，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。
2.“二月茵陈，五月蒿”，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的茵陈二炔酮的结构简式如图所示。下列关于茵陈二炔酮的说法正确的是
A.分子的不饱和度为8
B.分子中一定共线的碳原子最多有8个
C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个不对称碳原子
D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7
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根据物质结构简式可知其分子式是C12H8O，
该物质的不饱和度为12+1-=9，A错误；
苯分子是平面分子，处于对位的C原子及与该C原子连接的羰基碳原子在同一条直线上，乙炔分子是直线形分子，—CH3取代乙炔的H原子位置，在乙炔的直线上，两条直线可能相交于羰基C原子，也可能共直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误；
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不对称碳原子是连接4个不同的原子或原
子团的碳原子，该分子与H2完全加成后变
为　　　　　　　　　　　，可见只有连接—OH的碳原子为不对称碳
原子，C错误；
该物质分子中，甲基C原子采用sp3杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及羰基C原子采用sp2杂化，则该物质分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7，D正确。
3.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，
只含有1个　　　，则该分子中含有碳碳双键的数目为
A.1 B.2
C.3 D.4
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4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有
A.两个羟基 B.一个醛基
C.两个醛基 D.一个羧基
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由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度Ω=6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω=4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个酮羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。
题组二　常见官能团的检验方法
5.绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是
A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加入溴水
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A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；
B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；
C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确；
D项，先加入银氨溶液，水浴加热，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。
选项 实验操作和现象 实验结论
A 氯乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未见白色沉淀 说明氯乙烷未发生水解
B 向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜 有机物A属于醛
C 向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊 苯酚的酸性弱于盐酸
D 将甲烷与足量的Cl2在光照下充分反应，向混合气体中滴入紫色石蕊溶液，振荡，紫色石蕊溶液先变红后褪色 产物一氯甲烷显酸性
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6.(2023·扬州高二期中)根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是
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卤代烃水解后在酸性溶液中检验卤素离子，水解后没有先加硝酸至酸性，不能证明氯乙烷未发生水解，故A错误；
向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜，说明该物质中含有醛基，但该有机物不一定是醛，有可能含有甲酸酯基，故B错误；
向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，即发生强酸制取弱酸的反应，因此说明苯酚的酸性弱于盐酸，故C正确；
甲烷的氯代产物不具有酸性，故D错误。
题组三　应用现代仪器测定有机物结构
7.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：　　　　　
和　　　　　　　　。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
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元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；
红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；
核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸和甲酸甲酯中均含有2种不同化学环境的氢原子，但峰的位置不完全相同，C错误；
质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
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2
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5
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13
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15
8.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A.C2H5OH
B.
C.
D.
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√
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根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念分析。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；
2 甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误；
对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误；
对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
9.(2023·苏州高二检测)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是
A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子
B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量
C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基
D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—)
√
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青蒿素分子结构不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，A项错误；
质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B正确；
依据红外光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团，故C正确。
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10.(2023·青岛检测)我国科学家研发特殊催化剂，在温和条件下发生反应(如图)。下列说法错误的是
A.该反应属于还原反应
B.M、N中均最多有8个碳原子共平面
C.氨硼烷(H3B·NH3)中B与N的杂化方式
　依次是sp2、sp3
D.有机物N的不饱和度Ω=5
√
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硝基被还原生成氨基，所以该反应为还原反应，故A正确；
苯环上所有原子共平面，乙烯中所有原子共平面，单键可以旋转，所以M、N中均最多有8个碳原子共平面，故B正确；
氨硼烷中B、N原子价层电子数都是4，B与N的杂化方式都是sp3，故C错误；
苯环的不饱和度是4，双键的不饱和度是1，该分子中含有苯环和一个碳碳双键，所以有机物N的不饱和度是5，故D正确。
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11.(2024·广州质检)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物是
A. B.
C. D.
√
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12.某烃类有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是
A.CH≡C—CH3　　　　　　B.
C. D.
√
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该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16=120，12×3n+4n=120，故n=3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为　　　　　　　 　。
13.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水反应产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是
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A. B.
C. D.
√
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A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水反应产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子，只有D项物质符合上述要求。
14.含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体，相同状况下，A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子个数之和是氧原子数的5倍。
已知：各有机化合物间存在如右
转化关系：
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其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。
(1)A的分子式是　　　　　。
C10H10O4
(2)E中所含官能团的名称是　　　；完全燃烧时，1 mol D与1 mol下列
　 (填字母)的耗氧量相同。
a.C3H6O3 b.C3H8O
c.C2H4 d.C2H6O2
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羧基
ac
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A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，则A、B的相对分子质量均是194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原
子数的5倍，则分子式一定是C10H10O4，结合转化关系可知，C是甲酸，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，所以F是甲醇，则E是CH3COOH。根据上述
推断可知A是　　　　　　　　　，B是　　　　　　　　　。
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E的结构简式是CH3COOH，分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇，完全燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O2　　　
2CO2+3H2O，完全燃烧1 mol乙醇消耗氧气的物质的量是3 mol；1 mol C3H6O3完全燃烧消耗3 mol O2，a符合题意；
1 mol C3H8O完全燃烧消耗4.5 mol O2，b不符合题意；
1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2，c符合题意；
1 mol C2H6O2完全燃烧消耗2.5 mol O2，d不符合题意。
(3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式：________________________
　　　　　　　　　　　 　。写出C与F反应的化学方程式：_________
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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+NaHCO3―→
+CO2↑+H2O
CH3OH+
HCOOH
HCOOCH3+H2O
(4)同时符合下列要求的同分异构体有　 种。
①与A互为同分异构体；
②能发生水解反应；
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
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与A互为同分异构体，可以水解说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，证明苯环上的氢
原子等效，这样的A的同分异构体有　　　　　、　　　　　 、
　　　　，故共有3种同分异构体。
(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，写出其结构简式：
　 。
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上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，则该有机化合物中含有醛基，
其结构简式为　　　　　　。
15.完成下列问题。
(1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱　②蒸馏　③重结晶　④萃取　⑤红外光谱　⑥过滤，其中用于分子结构确定的有_____　　　　　(填序号)。
1
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15
①⑤
在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定。
(2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是　 　(填字母)。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
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AD
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其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子， CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确；
CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误；
CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误；
CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确。
(3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是　　　　　。
①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为　　，分子式为　　　　　。
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C4H10O
74
C4H10O
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碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶=
4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O。
根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O。
②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号　　　　；甲可能的结构有　 种(不考虑立体异构)。
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—OH
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由分子式C4H10O可知，碳已被氢饱和，含有羟基，则为饱和一元醇，C4H9—有4种结构，则C4H9OH的可能结构有
4种，结构简式分别为HOCH2CH2CH2CH3、
CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。
③确定甲的结构简式
a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为
　　　　　　。
b.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为
　　　　　 　　　。
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C(CH3)3OH
CH3CH2OCH2CH3
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甲的核磁共振氢谱图中出现2组峰，说明该结构中有2种氢原子，则结构简式为C(CH3)3OH；甲的红外光谱中含有对称—CH3，对称—CH2—和C—O—C结构，故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，含有的官能团为醚键。
返回作业26　有机化合物结构式的确定
(分值：100分)
(选择题1~9题，每小题4分，10~13题，每小题8分，共68分)
题组一　不饱和度的计算及其应用
1.下列说法不正确的是(　　)
A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
2.“二月茵陈，五月蒿”，茵陈有保肝利胆的作用，它所含的茵陈二炔酮的结构简式如图所示。下列关于茵陈二炔酮的说法正确的是(　　)
A.分子的不饱和度为8
B.分子中一定共线的碳原子最多有8个
C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个不对称碳原子
D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7
3.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为(　　)
A.1 B.2
C.3 D.4
4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)
A.两个羟基 B.一个醛基
C.两个醛基 D.一个羧基
题组二　常见官能团的检验方法
5.绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液，水浴加热；再另取该物质加入溴水
6.(2023·扬州高二期中)根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是(　　)
选项 实验操作和现象 实验结论
A 氯乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未见白色沉淀 说明氯乙烷未发生水解
B 向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜 有机物A属于醛
C 向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊 苯酚的酸性弱于盐酸
D 将甲烷与足量的Cl2在光照下充分反应，向混合气体中滴入紫色石蕊溶液，振荡，紫色石蕊溶液先变红后褪色 产物一氯甲烷显酸性
题组三　应用现代仪器测定有机物结构
7.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　)
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
8.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A.C2H5OH
B.
C.
D.
9.(2023·苏州高二检测)2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　)
A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子
B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量
C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基
D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—)
10.(2023·青岛检测)我国科学家研发特殊催化剂，在温和条件下发生反应(如图)。下列说法错误的是(　　)
A.该反应属于还原反应
B.M、N中均最多有8个碳原子共平面
C.氨硼烷(H3B·NH3)中B与N的杂化方式依次是sp2、sp3
D.有机物N的不饱和度Ω=5
11.(2024·广州质检)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物是(　　)
A. B.
C. D.
12.某烃类有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是(　　)
A.CH≡C—CH3
B.
C.
D.
13.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水反应产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是(　　)
A. B.
C. D.
14.(14分)含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体，相同状况下，A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子个数之和是氧原子数的5倍。
已知：各有机化合物间存在如下转化关系：
其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。
(1)A的分子式是　　　　　。
(2)E中所含官能团的名称是　　　；完全燃烧时，1 mol D与1 mol下列　　　(填字母)的耗氧量相同。
a.C3H6O3 b.C3H8O
c.C2H4 d.C2H6O2
(3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。写出C与F反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)同时符合下列要求的同分异构体有　　　　种。
①与A互为同分异构体；
②能发生水解反应；
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，写出其结构简式：　。
15.(18分)完成下列问题。
(1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱　②蒸馏　③重结晶　④萃取　⑤红外光谱
⑥过滤，其中用于分子结构确定的有　　　　　　　　(填序号)。
(2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是　　　　　　　　(填字母)。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
(3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是　　　　　　　　。
①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为　　　　　　　　，分子式为　　　　　　　　。
②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号　　　　　　　　；甲可能的结构有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
③确定甲的结构简式
a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为　　　　　　　　。
b.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为　　　　　　　　。
答案精析
1.B　[分子的不饱和度为N(C)+1-，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度为N(C)+1-，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。]
2.D　[根据物质结构简式可知其分子式是C12H8O，该物质的不饱和度为12+1-=9，A错误；苯分子是平面分子，处于对位的C原子及与该C原子连接的羰基碳原子在同一条直线上，乙炔分子是直线形分子，—CH3取代乙炔的H原子位置，在乙炔的直线上，两条直线可能相交于羰基C原子，也可能共直线，则分子中一定共线的碳原子最多有6个，B错误；不对称碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该分子与H2完全加成后变为，可见只有连接—OH的碳原子为不对称碳原子，C错误；该物质分子中，甲基C原子采用sp3杂化，形成碳碳三键的碳原子采用sp杂化，苯环及羰基C原子采用sp2杂化，则该物质分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7，D正确。]
3.B
4.D　[由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度Ω=6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω=4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个酮羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。]
5.C　[A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，水浴加热，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。]
6.C　[卤代烃水解后在酸性溶液中检验卤素离子，水解后没有先加硝酸至酸性，不能证明氯乙烷未发生水解，故A错误；向银氨溶液中加入有机物A，水浴加热，试管中出现光亮的银镜，说明该物质中含有醛基，但该有机物不一定是醛，有可能含有甲酸酯基，故B错误；向装有苯酚钠溶液的试管中滴入少量稀盐酸，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，即发生强酸制取弱酸的反应，因此说明苯酚的酸性弱于盐酸，故C正确；甲烷的氯代产物不具有酸性，故D错误。]
7.A　[元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸和甲酸甲酯中均含有2种不同化学环境的氢原子，但峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。]
8.A　[根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念分析。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2 甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。]
9.A　[青蒿素分子结构不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，A项错误；质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B正确；依据红外光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团，故C正确。]
10.C　[硝基被还原生成氨基，所以该反应为还原反应，故A正确；苯环上所有原子共平面，乙烯中所有原子共平面，单键可以旋转，所以M、N中均最多有8个碳原子共平面，故B正确；氨硼烷中B、N原子价层电子数都是4，B与N的杂化方式都是sp3，故C错误；苯环的不饱和度是4，双键的不饱和度是1，该分子中含有苯环和一个碳碳双键，所以有机物N的不饱和度是5，故D正确。]
11.C
12.B　[该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16=120，12×3n+4n=120，故n=3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为。]
13.D　[A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水反应产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子，只有D项物质符合上述要求。]
14.(1)C10H10O4　(2)羧基　ac
(3)+NaHCO3+CO2↑+H2O　CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O
(4)3　(5)
解析　A、B的蒸气对氢气的相对密度均是97，则A、B的相对分子质量均是194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍，则分子式一定是C10H10O4，结合转化关系可知，C是甲酸，D为乙醇，F经连续氧化可生成C，所以F是甲醇，则E是CH3COOH。根据上述推断可知A是，B是。
(2)E的结构简式是CH3COOH，分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇，完全燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O，完全燃烧1 mol乙醇消耗氧气的物质的量是3 mol；1 mol C3H6O3完全燃烧消耗3 mol O2，a符合题意；1 mol C3H8O完全燃烧消耗4.5 mol O2，b不符合题意；1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2，c符合题意；1 mol C2H6O2完全燃烧消耗2.5 mol O2，d不符合题意。
(4)与A互为同分异构体，可以水解说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，证明苯环上的氢原子等效，这样的A的同分异构体有、、，故共有3种同分异构体。
(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应，则该有机化合物中含有醛基，其结构简式为。
15.(1)①⑤　(2)AD　(3)C4H10O　①74　C4H10O
②—OH　4　③a.C(CH3)3OH　b.CH3CH2OCH2CH3
解析　(1)在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定。(2)其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子， CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确；CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误；CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误；CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确。(3)碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶=4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O。①根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O。②由分子式C4H10O可知，碳已被氢饱和，含有羟基，则为饱和一元醇，C4H9—有4种结构，则C4H9OH的可能结构有4种，结构简式分别为HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。③甲的核磁共振氢谱图中出现2组峰，说明该结构中有2种氢原子，则结构简式为C(CH3)3OH；甲的红外光谱中含有对称—CH3，对称—CH2—和C—O—C结构，故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，含有的官能团为醚键。