周测5　卤代烃、醇、酚的性质及应用（含解析）

周测5　卤代烃、醇、酚的性质及应用
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2024·新疆阿克苏阶段练习）在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 （　　）
A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
2.（2023·江苏无锡高二期中）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 （　　）
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
3.（2023·上海育才中学期中）等物质的量的A（）和B（），分别和足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为 （　　）
A.2∶3 B.1∶1
C.3∶2 D.2∶1
4.1 溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体，常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1 丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及的装置如图（部分夹持和加热装置省略），下列说法错误的是 （　　）
A.加热回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞
B.气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体
C.蒸馏过程中的直形冷凝管可换成球形冷凝管
D.洗涤是经过水洗和碱洗，本实验洗涤可在分液漏斗中完成
5.（2023·江苏淮安高二期中）我国科研人员发现中药成分黄芩素（结构如图）能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是 （　　）
A.能和Br2发生取代反应和加成反应
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.分子中有3种官能团
6.如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是 （　　）
A.连好装置后需先检查装置气密性
B.水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发
C.酸性高锰酸钾溶液只褪色，无气泡冒出
D.水可以除去乙烯中混有的乙醇
7.下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是 （　　）
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解　②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应　③2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热　④2 丙醇在铜催化及加热条件下和氧气反应　⑤异戊二烯［CH2==C（CH3）CH==CH2］与等物质的量的Br2发生加成反应
A.②③⑤ B.①②③
C.①③④ D.②③④
8.如图是乙醇分子的化学键断键位置的示意图。下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 （　　）
选项 反应条件 断键位置 主要有机产物
A.与钠反应 常温 ① CH3CH2ONa
B.催化氧化 Cu或Ag ②③ CH3CHO
C.消去反应 浓硫酸，170 ℃ ②④ CH2==CH2
D.与HBr反应 加热 ② CH3CH2Br
9.某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是 （　　）
A.用系统命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L（标准状况下）
10.（2023·江西赣州高二期中）科学家通过调整平行反应路径在酸碱（K Ce/ZrSi）催化剂上从甲高选择性生产可再生丙，如图所示，丙的选择性等于生成丙的物质的量与甲转化的总物质的量之比。下列有关叙述错误的是 （　　）
A.甲→丙发生了消去反应
B.甲为1，4 戊二醇
C.乙和丙都有顺反异构体
D.催化剂对丙的选择性高于乙
11.（2024·沈阳高二阶段练习）山柰酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山柰酚的结构简式如图所示。下列有关山柰酚的说法错误的是 （　　）
A.与足量Na反应，O—H均可断裂
B.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
C.1 mol山柰酚与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种
12.（2023·济南莱芜第一中学月考）苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下：
下列说法正确的是 （　　）
A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量的多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
13.下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是 （　　）
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
A 向苯酚浓溶液中滴入少量溴水，振荡、静置 溴水褪色，溶液未变浑浊 溴和苯酚反应未生成三溴苯酚
B 1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液 未出现浅黄色沉淀 1 溴丙烷未水解
C 向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚
D 实验室制乙烯时，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 高锰酸钾溶液褪色 实验中产生了乙烯气体
14.（2024·长春高二阶段练习）苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，下列有关说法正确的是 （　　）
A.步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液
B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤
D.试剂②若为少量CO2，则反应为2+CO2+H2O→2+
15.（2023·武汉高二期中）1，4 环己二醇（）是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（）为基础原料，合成1，4 环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 （　　）
A.有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
B.物质X的名称为1，3 环己二烯，其通过反应⑤生成的产物只有1种
C.反应②和反应⑦的反应条件相同
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（13分）（2023·江西赣州高二期中）苯乙烯是一种重要的化工原料。以苯乙烯为原料合成高分子材料（PS）和酮F的流程如下：
（1）（1分）A→PS的反应类型是　　　　　　。
（2）在溴水中滴加足量A，振荡，可观察到的现象是_____________________________。
（3）（2分）B的分子式为　　　　　　。E→F的反应条件是　　　　　　。
（4）F中官能团的名称是　　　　　　。
（5）D→E的化学方程式为__________________________________________________________。
（6）A在催化剂作用下与氢气反应生成G（C8H16），H是G的同分异构体，含六元环结构的H有　　　　　　种（不考虑立体异构），其中含手性碳原子的结构简式为　　　　　　（写一种即可）。
17.（13分）某化学兴趣小组对2 溴丙烷与NaOH溶液发生的反应进行探究，实验装置如图（夹持和加热装置已略去）：
实验步骤：
ⅰ.将圆底烧瓶用水浴加热，冷凝管中通入冷凝水。
ⅱ.将分液漏斗中的2 溴丙烷与NaOH溶液的混合液滴入圆底烧瓶内。
（1）（1分）冷凝管a口是　　　　　　（填“进水口”或“出水口”）。
（2）取具支试管中收集到的液体，经红外光谱检测，其中一种物质中存在C—O和O—H。则该物质的结构简式是　　　　　　。
（3）装置B和装置C的作用分别是　　　　　　、　　　　　　。
（4）实验中，酸性KMnO4溶液褪色，说明烧瓶中生成了　　　　　　（写结构简式），生成该物质的反应的化学方程式是__________________________________________________________。
（5）通过该实验得到的结论是__________________________________________________________。
18.（14分）（2024·北京高二期中）兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚（C6H5OH）的性质进行探究，回答下列问题。
已知：ⅰ. 25 ℃，相关弱酸的电离平衡常数如下：Ka1（H2CO3）=4.5×10-7，Ka2（H2CO3）=4.7×10-11，Ka（C6H5OH）=1.0×10-10。
ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3++6C6H5OH［Fe（C6H5O）6］3-（紫色）+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
（1）苯酚的电离方程式为　　　　　　。
（2）兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH，所依据的实验现象为_____________________________，C中反应的化学方程式为_____________________________。
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
实验1
实验2
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1：Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
（3）向实验1反应后的溶液中继续加入NaCl固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是　　　　　　。
（4）向实验1反应后的溶液中加入　　　　　　固体（填化学式），若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想2成立。
（5）兴趣小组同学提出猜想3：溶液的pH会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。
实验 操作 现象
3 向2 mL苯酚溶液（调节pH=5.5）中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 溶液显紫色
4 向2 mL苯酚溶液（调节pH=9）中滴加0.1 mol·L-1FeCl3溶液 生成红褐色沉淀
5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol·L-1盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加盐酸，溶液由紫色变为浅黄色
①实验4中生成的红褐色沉淀是　　　　　　（填化学式）。
②实验5中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因：_____________________________。
周测5　卤代烃、醇、酚的性质及应用
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2024·新疆阿克苏阶段练习）在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 （　　）
A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案　C
解析　当该卤代烃发生水解反应时，—X被—OH代替，被破坏的键是①，故A错误，C正确；卤代烃发生消去反应生成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故B、D错误。
2.（2023·江苏无锡高二期中）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 （　　）
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
答案　D
解析　苯酚与氢气加成生成环己醇，与侧链无关，苯环也能与氢气加成，A不符合题意；苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠，说明酚羟基具有酸性，是苯环对羟基的影响，B不符合题意；苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是由于苯酚的含碳量高，与侧链无关，C不符合题意；苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应，D符合题意。
3.（2023·上海育才中学期中）等物质的量的A（）和B（），分别和足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为 （　　）
A.2∶3 B.1∶1
C.3∶2 D.2∶1
答案　C
解析　酯基、酚羟基、羧基均可以和NaOH发生反应，1 mol A最多可以和3 mol NaOH反应，1 mol B最多可以和2 mol NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为3∶2。
4.1 溴丁烷是密度比水大、难溶于水的无色液体，常用作有机合成的烷基化试剂。将浓硫酸、NaBr固体、1 丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥→蒸馏获得纯品。实验中涉及的装置如图（部分夹持和加热装置省略），下列说法错误的是 （　　）
A.加热回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞
B.气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体
C.蒸馏过程中的直形冷凝管可换成球形冷凝管
D.洗涤是经过水洗和碱洗，本实验洗涤可在分液漏斗中完成
答案　C
解析　浓硫酸具有强氧化性，能将HBr氧化为Br2，Br2腐蚀橡胶，所以加热回流装置的圆底烧瓶与球形冷凝管连接处不能用橡胶塞，故A正确；浓硫酸、NaBr固体反应有HBr生成，气体吸收装置的作用是吸收HBr等有毒气体，故B正确；蒸馏过程中的直形冷凝管不能换成球形冷凝管，故C错误；1 溴丁烷难溶于水，洗涤是经过水洗和碱洗，为便于洗涤后分液，本实验洗涤可在分液漏斗中完成，故D正确。
5.（2023·江苏淮安高二期中）我国科研人员发现中药成分黄芩素（结构如图）能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是 （　　）
A.能和Br2发生取代反应和加成反应
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.分子中有3种官能团
答案　D
解析　该分子中酚羟基的邻、对位易与Br2发生取代反应，碳碳双键易与Br2发生加成反应，A项正确；酚羟基表现酸性，可以与Na2CO3反应生成酚钠和NaHCO3，B项正确；酚羟基在空气中易被氧化，C项正确；该分子中有酚羟基、酮羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，D项错误。
6.如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是 （　　）
A.连好装置后需先检查装置气密性
B.水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发
C.酸性高锰酸钾溶液只褪色，无气泡冒出
D.水可以除去乙烯中混有的乙醇
答案　C
解析　溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，是有气体生成的实验，连接好装置后，首先要检查装置的气密性，故A正确；水浴加热更加平稳，可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发，故B正确；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，使酸性KMnO4溶液褪色，且有气泡冒出，故C错误；乙烯难溶于水，乙醇与水以任意比例互溶，故可以用水除去乙烯中混有的乙醇，故D正确。
7.下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是 （　　）
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解　②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应　③2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热　④2 丙醇在铜催化及加热条件下和氧气反应　⑤异戊二烯［CH2==C（CH3）CH==CH2］与等物质的量的Br2发生加成反应
A.②③⑤ B.①②③
C.①③④ D.②③④
答案　A
解析　①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解只生成CH3CH2CH2OH一种醇，不合题意；②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应，生成的一氯乙烷、五氯乙烷和六氯乙烷均无同分异构体，二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷均存在同分异构体，符合题意；③2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热生成1 丁烯和2 丁烯两种同分异构体，符合题意；④2 丙醇在铜催化及加热条件下和氧气反应生成丙酮，不存在同分异构体，不合题意；⑤异戊二烯［CH2C（CH3）CHCH2］与等物质的量的Br2发生加成反应能生成BrCH2BrC（CH3）CHCH2、CH2C（CH3）CHBrCH2Br和BrCH2C（CH3）CHCH2Br三种同分异构体，符合题意。
8.如图是乙醇分子的化学键断键位置的示意图。下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 （　　）
选项 反应条件 断键位置 主要有机产物
A.与钠反应 常温 ① CH3CH2ONa
B.催化氧化 Cu或Ag ②③ CH3CHO
C.消去反应 浓硫酸，170 ℃ ②④ CH2==CH2
D.与HBr反应 加热 ② CH3CH2Br
答案　B
解析　与Na反应生成氢气，O—H断裂，即键①断裂，故A正确；在Cu或Ag作用下和O2反应生成醛，C—H、O—H断裂，则键①③断裂，故B错误；乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，键②④断裂，故C正确；与HBr发生取代反应生成溴乙烷，键②断裂，故D正确。
9.某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是 （　　）
A.用系统命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L（标准状况下）
答案　B
解析　为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从右往左数，甲基在5号碳上，两个羟基分别在2、5号碳上，用系统命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇，故A正确；羟基碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，左边羟基碳原子上无氢原子，右边羟基碳上只有1个氢原子，不能得到醛类物质，故B错误；该有机物通过消去反应能得到、、、、、6种二烯烃，故C正确；1 mol该有机物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应生成1 mol氢气，标准状况下体积为22.4 L，故D正确。
10.（2023·江西赣州高二期中）科学家通过调整平行反应路径在酸碱（K Ce/ZrSi）催化剂上从甲高选择性生产可再生丙，如图所示，丙的选择性等于生成丙的物质的量与甲转化的总物质的量之比。下列有关叙述错误的是 （　　）
A.甲→丙发生了消去反应
B.甲为1，4 戊二醇
C.乙和丙都有顺反异构体
D.催化剂对丙的选择性高于乙
答案　C
解析　甲→丙的反应属于醇的消去反应，A项正确；甲分子中羟基位于1号和4号碳原子上，则甲为1，4 戊二醇，B项正确；乙分子没有顺反异构体，丙分子有顺反异构体，C项错误；由图可知丙的百分含量远高于乙，故催化剂对丙的选择性远高于乙，D项正确。
11.（2024·沈阳高二阶段练习）山柰酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山柰酚的结构简式如图所示。下列有关山柰酚的说法错误的是 （　　）
A.与足量Na反应，O—H均可断裂
B.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
C.1 mol山柰酚与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种
答案　C
解析　山柰酚中含有酚羟基、碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B正确；山柰酚的结构中有三个酚羟基和一个碳碳双键，酚羟基的邻、对位氢原子可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，所以1 mol山柰酚最多消耗5 mol Br2，故C错误；苯环上的等效氢原子有4种，则一氯代物有4种，故D正确。
12.（2023·济南莱芜第一中学月考）苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下：
下列说法正确的是 （　　）
A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量的多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
答案　B
解析　向苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水，则水相中含苯酚钠，有机相中为苯甲醇、甲苯，有机相经过蒸馏将甲苯和苯甲醇分离，根据沸点数据知，E为苯甲醇，F为甲苯。苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和碳酸氢钠，有机相N为苯酚，水相经过结晶得到的固体M为碳酸氢钠。
13.下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是 （　　）
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
A 向苯酚浓溶液中滴入少量溴水，振荡、静置 溴水褪色，溶液未变浑浊 溴和苯酚反应未生成三溴苯酚
B 1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液 未出现浅黄色沉淀 1 溴丙烷未水解
C 向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚
D 实验室制乙烯时，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 高锰酸钾溶液褪色 实验中产生了乙烯气体
答案　C
解析　苯酚和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，振荡、静置后溴水褪色，溶液未变浑浊，无法说明苯酚和溴反应未生成三溴苯酚，因为三溴苯酚溶于苯酚浓溶液，A项错误；1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，应先加稀硝酸至酸性再检验溴离子，否则碱溶液中OH-会干扰溴离子检验，B项错误；向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，苯酚钠和碳酸反应生成苯酚，根据强酸制弱酸的性质，能说明苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚，C项正确；乙烯、乙醇、二氧化硫均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色不能证明生成了乙烯，D项错误。
14.（2024·长春高二阶段练习）苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，下列有关说法正确的是 （　　）
A.步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液
B.试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤
D.试剂②若为少量CO2，则反应为2+CO2+H2O→2+
答案　B
解析　苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液，B正确；步骤①②都是分离两层互不相溶的液体，因此分离的操作都为分液，而步骤③是分离苯酚与NaHCO3溶液，其分离的操作方法也为分液，C错误；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为+CO2+H2O--→+HC，D错误。
15.（2023·武汉高二期中）1，4 环己二醇（）是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷（）为基础原料，合成1，4 环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 （　　）
A.有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
B.物质X的名称为1，3 环己二烯，其通过反应⑤生成的产物只有1种
C.反应②和反应⑦的反应条件相同
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
答案　D
解析　环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M（），M可与溴发生加成反应得到N（），N发生消去反应得到X，X与Br2发生加成反应得到，发生加成反应得到Y（），Y发生水解反应得到，据此解答。由分析可知N与Y可能互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误；物质X的名称为1，3 环己二烯，其通过反应⑤生成的产物可能有：、、，B错误；反应②为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应⑦为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误。
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（13分）（2023·江西赣州高二期中）苯乙烯是一种重要的化工原料。以苯乙烯为原料合成高分子材料（PS）和酮F的流程如下：
（1）（1分）A→PS的反应类型是　　　　　　。
（2）在溴水中滴加足量A，振荡，可观察到的现象是_____________________________。
（3）（2分）B的分子式为　　　　　　。E→F的反应条件是　　　　　　。
（4）F中官能团的名称是　　　　　　。
（5）D→E的化学方程式为__________________________________________________________。
（6）A在催化剂作用下与氢气反应生成G（C8H16），H是G的同分异构体，含六元环结构的H有　　　　　　种（不考虑立体异构），其中含手性碳原子的结构简式为　　　　　　（写一种即可）。
答案　（1）加聚反应
（2）溴水褪色，液体分层
（3）C8H8Br2　催化剂、加热
（4）酮羰基、醛基
（5）+3NaOH+3NaBr
（6）4　（或）
解析　（2）物质A中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应，且生成物与水不互溶，故可观察到的现象为溴水褪色，液体分层。（3）A分子中苯环侧链上的碳碳双键与Br2加成生成B，B的分子式为C8H8Br2；E→F为醇的催化氧化，故反应条件是催化剂、加热。（5）D→E为卤代烃的水解反应，化学方程式为+3NaOH+3NaBr。（6）由G的分子式可知，G的不饱和度为1，G的六元环结构分子有4种，同分异构体不包括本身，即1，1 二甲基环己烷、1，2 二甲基环己烷、1，3 二甲基环己烷、1，4 二甲基环己烷，其中含手性碳原子的是或。
17.（13分）某化学兴趣小组对2 溴丙烷与NaOH溶液发生的反应进行探究，实验装置如图（夹持和加热装置已略去）：
实验步骤：
ⅰ.将圆底烧瓶用水浴加热，冷凝管中通入冷凝水。
ⅱ.将分液漏斗中的2 溴丙烷与NaOH溶液的混合液滴入圆底烧瓶内。
（1）（1分）冷凝管a口是　　　　　　（填“进水口”或“出水口”）。
（2）取具支试管中收集到的液体，经红外光谱检测，其中一种物质中存在C—O和O—H。则该物质的结构简式是　　　　　　。
（3）装置B和装置C的作用分别是　　　　　　、　　　　　　。
（4）实验中，酸性KMnO4溶液褪色，说明烧瓶中生成了　　　　　　（写结构简式），生成该物质的反应的化学方程式是__________________________________________________________。
（5）通过该实验得到的结论是__________________________________________________________。
答案　（1）出水口　（2）CH3CH（OH）CH3
（3）收集2 丙醇　除去丙烯中的HBr
（4）CH3CH==CH2　+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O
（5）2 溴丙烷与氢氧化钠溶液既能发生取代反应又能发生消去反应，两个反应可在同一条件下同时发生
解析　2 溴丙烷与氢氧化钠溶液在装置A中发生水解反应，+NaOH+NaBr，装置B可将生成的2 丙醇冷凝下来，装置D中酸性KMnO4溶液褪色说明生成了不饱和烃，即在装置A中还发生了2 溴丙烷的消去反应：+NaOHCH3CH==CH2+NaBr+H2O，若NaOH量较少，可能有HBr挥发出来，装置C中的水可以吸收HBr。
18.（14分）（2024·北京高二期中）兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚（C6H5OH）的性质进行探究，回答下列问题。
已知：ⅰ. 25 ℃，相关弱酸的电离平衡常数如下：Ka1（H2CO3）=4.5×10-7，Ka2（H2CO3）=4.7×10-11，Ka（C6H5OH）=1.0×10-10。
ⅱ.苯酚与Fe3+显色反应的化学方程式为Fe3++6C6H5OH［Fe（C6H5O）6］3-（紫色）+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱
（1）苯酚的电离方程式为　　　　　　。
（2）兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH，所依据的实验现象为_____________________________，C中反应的化学方程式为_____________________________。
Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应
实验1
实验2
兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。
猜想1：Cl-对铁离子与苯酚的反应有促进作用。
猜想2：对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。
（3）向实验1反应后的溶液中继续加入NaCl固体，若溶液颜色无变化，则可得出的结论是　　　　　　。
（4）向实验1反应后的溶液中加入　　　　　　固体（填化学式），若溶液颜色变为浅紫色，说明猜想2成立。
（5）兴趣小组同学提出猜想3：溶液的pH会影响显色效果，并设计如下实验进行验证。
实验 操作 现象
3 向2 mL苯酚溶液（调节pH=5.5）中滴加0.1 mol·L-1 FeCl3溶液 溶液显紫色
4 向2 mL苯酚溶液（调节pH=9）中滴加0.1 mol·L-1FeCl3溶液 生成红褐色沉淀
5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol·L-1盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫色；继续滴加盐酸，溶液由紫色变为浅黄色
①实验4中生成的红褐色沉淀是　　　　　　（填化学式）。
②实验5中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理解释原因：_____________________________。
答案　（1）C6H5OHC6H5O-+H+
（2）A中有气泡产生，C中溶液出现浑浊　CH3COONa+CO2+H2O--→C6H5OH↓+NaHCO3
（3）氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响
（4）Fe2（SO4）3
（5）①Fe（OH）3　②加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色
解析　（2）由实验装置图可知，装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体，A中有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸，装置B中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，溶液变混浊，说明碳酸的酸性强于苯酚，反应的化学方程式为CH3COONa+CO2+H2O--→C6H5OH+NaHCO3，从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH>H2CO3> C6H5OH。（3）在溶液总体积不变的情况下，加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的浓度，溶液颜色无变化，说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。（4）向实验1反应后的溶液中加入硫酸铁固体，溶液颜色变为浅紫色，说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用，证明猜想2成立。（5）①由题意可知，实验4发生的反应为pH=9的苯酚溶液中的苯氧根离子与铁离子发生双水解反应生成苯酚和氢氧化铁红褐色沉淀。